希特勒的個人造詣不僅僅表現在哲學和政治之上，他也曾是壹個相當熱愛藝術的文藝青年。英國每日郵報曾經報道，希特勒的中學成績不是很好，唯壹次次得優的科目就是繪畫。
大約很多人會覺得驚訝，原來這位歷史上著名的殺人魔王青年時的夢想卻是搞藝術。為此，他19歲就從高中輟學來到維也納，但是卻因藝考不合格兩次被拒門外。希特勒壹直認為這位拒絕他的教授就是壹位猶太人，這件事加深了他對猶太人的反感。
25歲的希特勒離開了曾經無限向往的維也納，輾轉來到了慕尼黑漂泊。壹度靠著為別人畫明信片和刷墻為生，到了晚上只能住在收容所之中。他也常常混跡在咖啡店之中，想要得到著名的藝術家的註意和培養。然而壹次又壹次地碰壁，讓他的繪畫夢想漸漸冷卻。他終於憑借著自己的演說和政治才能，讓搖搖欲墜的德國重新得到了恢復和發展，可以說正是因為藝術學院的拒絕才造就了這位戰爭狂人。
希特勒的畫作大多是建築小景，基本功和紮實，結構嚴謹，透視準確，非常典型的古典寫實主義風格。而在當時的歐洲，抽象派藝術已經風靡了起來。希特勒尤其厭惡畢加索的繪畫，他認為畢加索的畫作就是?黑鬼化?的藝術，充滿了讓人不安的暴力和色情。
希特勒是壹個極端的完美主義者，而畢加索的畫是對完美主義的破壞和嘲諷，這讓有著深度強迫癥的希特勒完全不能接受。在個人作風之上，畢加索喜新厭舊、性生活放縱；而希特勒是個禁欲主義者，兩人的精神世界截然相反。在當時的藝術界，畢加索大紅大紫，希特勒卻兩次被拒，希特勒每每想到這裏，不知道會不會對歐洲人的審美已經失望透頂。
希特勒所繪制的建築畫的確很見功底，相比於美院，他其實更適合考建築學院。美院的考試就是這樣，從過去到現在，差不多就是素描、色彩、人物這壹類。希特勒19歲時的人物畫確實不怎麽樣，他的人物畫沒有生氣，不符合解剖學，這也註定讓他在藝考之中名落孫山。
二戰結束以後，元首的大部分的畫作被美軍繳獲。時過境遷，塵埃落定，少部分散落在民間的畫作曾經在英國公開拍賣，最貴的壹幅希特勒的自畫像買出了將近壹萬英鎊的高價，這幅畫是在希特勒20左右懷揣著藝術夢想時的畫作。國際猶太人權組織對希特勒油畫的拍賣情緒激動，他們譴責：任何花錢買這些畫的人都應該感到羞恥。而對此德國的歷史學家則認為，新納粹主義者不會收藏希特勒的油畫，只有歷史愛好者才會購買，而且上面並沒有納粹標誌，所以希特勒畫作的買賣不應受到道德審判。