正陽關在1940年曾被日本倉林部隊占領，攻占前夕在正陽關西門外進行過慘烈空襲，詳細記錄在日本《倉林部隊出征紀實》壹書。
正陽關的古城門
淮上古鎮正陽關，雖在歷史上屢遭兵燹和洪水的侵害，但至今仍保存有三座建於大清同治年間的古城門——北門、南門、東門（西門已毀於解放前）。更讓人嘆為觀止的是，三座城門的內外門額上均鐫有古人的題字，字體或雍容端莊或遒勁蒼潤，非但含義深刻、意味雋永，而且還是難得壹見的書法珍品。正陽關原有民築土圩以禦洪水，清同治五年（1866年）壽州知州施照，在土圩舊址上“改築城垣……，城周圍七百二十丈，高壹丈五尺，計四裏三分。女墻壹千三百七十垛”。城設四門，上有城樓，城門內外均有石刻題額。
東門內額題字：朝陽；外額題字：熙宇春臺。朝陽：即東方初升的太陽，此題字寓意人們對正陽寄予無限美好的希望，願正陽就像東方冉冉升起的壹輪紅日，蒸蒸日上。熙宇春臺，此典故出自老子《道德經》二十章：“眾人熙熙，如享太牢，如春登臺”。用今天的話說，眾人興高采烈，好像去參加豐盛的筵席，又像是在溫暖的春天裏登上高臺眺望美景，壹派和諧景象。“熙宇春臺”意為人們登上東門，心情就如在陽光明媚的春天裏登上高臺眺望美景那樣舒暢。這樣既指東門的高大，又指其四周風景怡人，是眾人遊玩的好去處。
南門內額題字：解阜；外額題字：淮南古鎮。“解阜”出於舜帝《南風歌》，據《史記》樂書載“昔者舜作五弦之琴，以歌《南風》”。南風歌雲：“南風之薰兮,可以解吾民之慍兮；南風之時兮,可以阜吾民之財兮”。意為做官者要為百姓排憂解難，減輕百姓負擔，增加百姓收入，使百姓過上安居樂業的美好生活。淮南古鎮，意指正陽關是淮南國的古鎮，言其歷史之悠久也。據《史記·黥布列傳》載，漢高祖三年，九江王黥布歸漢，“四年七月（即公元前203年7月），立布為淮南王”，壽春為淮南王國地，正陽關當然也歸淮南國管轄，故有“淮南古鎮”之稱。
西門原內額題字：西映長庚；原外額題字：淮流管鑰。西映長庚，語出《詩經》小雅-大東，“東有啟明，西有長庚”。長庚即金星，亦名太白、啟明，昏見為長庚，旦見為啟明。“西映長庚”意為：黃昏時節，長庚星伴隨著夕陽的余輝壹道映照在西門上，主要講述是夕陽西下時的西門美景。淮流管鑰：正陽關是淮河水運重要樞紐，七十二水通正陽，東可至揚州，西可入桐柏，北通潁阜，南溯大別山。“淮流管鑰”意為西門就像是淮河上壹把能控制淮水流量的鑰匙，言西門對淮河水運的重要性，是扼守淮、潁、淠三水之咽喉。在抗日戰爭時期，從淮南過來的壹條日本鬼子炮艇，從淮河上向城門樓猛烈轟擊，炸垮了西門。
北門內額題字為“拱辰”，外額題字為“鳳城首鎮”，“拱辰”出自《論語·為政》第二章，“子曰：為政以德，譬如北辰，居其所而眾星拱之”。意為做官從政者，要以“官德”為先，以德服人，這樣百姓就會像眾星環繞北鬥那樣，團結在妳的周圍，從而獲得百姓的信任和擁護。晉潘安仁《籍田賦》有“若湛露之晞朝陽，似眾星之拱北辰也”句。鳳城首鎮，意為正陽關為鳳陽府內第壹大鎮。據史書記載，明太祖朱元璋為擴大家鄉鳳陽府的管轄範圍，曾於洪武四年（公元1371年）將壽州劃入鳳陽府。據明嘉靖壽州誌雲：“明興，高皇帝為壽春府，尋改壽州隸鳳陽府”。正陽屬壽州，幫正陽亦屬鳳陽府。又因正陽關“七十二水通正陽”，得水運之利，擅舟揖之便，商販輻輳，是淮河中遊重要物資集散地，自明代成化元年設立收鈔關以來，壹直是淮河中遊的商貿大鎮，有“淮南第壹鎮”之譽，故有“鳳城首鎮”之說。
由此可見，正陽關城門門額題字大部分出自《道德經》、《詩經》、《論語》、《史記》等典籍，含義雋永，確實值得遊人駐足品味三思。正陽城墻於1940年被國民黨桂系部隊拆除，東、南、北三座城門仍保存至今。正陽的古城門讓人特別油生懷古的幽思。