董其昌才華橫溢，風度翩翩，名氣不大。作品、詩詞、禪意、精藏、字畫都是大師級的。
和文徵明壹樣，董其昌也是在飽受書法之苦後，才誕生於書法。他曾這樣描述自己中年之前的學書經歷，說“在江西做縣令，以鴻禧為重，把其余的書放在第二位，自然很生氣。”。當初學顏平元《多寶塔》，改於永興。認為唐代的書不如魏晉，就模仿黃庭經、鐘元昌的顯靈表、力命表、還跋、兵佗帖。每隔三年，自稱迫古，不再進行文學批評，朱希哲眼角的余光把它掃了出來。是因為書法家的神理，卻沒有人去做。比起逛嘉興，在北京看到了祥子家的原藏，在金陵看到了右軍的官奴驛站。我意識到我過去常常評判自己...但從那以後，它逐漸變小了...20多年了，我學了宋朝，還是得其解。”(《畫禪室隨筆》)從董其昌的這段自述中，我們可以知道，他既然苦心學習唐人、金人的書法書籍，年少輕狂，並沒有像文徵明、朱允明那樣去關註每壹個人，而是去感動他，使他真正認識到自己的狂妄。正是在嘉興，他看到了被譽為下壹季藏家第壹人的項的真跡；在金陵，他看到了王羲之的真跡。直到這時，董其昌“始知苦心經年”(《榮泰別集》)，也才明白不見真跡，難學古法之理。
董其昌年輕時很幸運。他不僅結識了向等收藏界巨擘，還得到了韓、吳等著名藏家的賞識，得以借出他們收藏的法國古代書名珍品，如韓收藏的陸機《平復帖》、《曹娥訃告》等帛書原件。再加上董其昌的精細鑒定，這是藏家們引以為豪的，加上他自己越來越多的藏量財富，這些難得的機遇和難得的佳作，開闊了他的眼界，提升了他的書法。