單純從技術上來講，中國畫很早就能做到「畫得像」。而人物肖像畫成熟的時期，可能比我們想象得要早很多。
遠在春秋戰國時期，中國就已經有了早期肖像畫。這些畫中對人物的刻畫仍然比較簡單，人物多作側面而類似剪影。不過，在戰國與漢代古墓中出土的帛畫中，也有頗為細膩而寫實的人物肖像。
人物肖像畫在魏晉時期繼續發展。據《世說新語》載，魏晉時的畫家荀勖，就曾在鐘會住宅大堂的墻上畫了壹副鐘會之父鐘繇的畫像，“衣冠狀貌如平生”。鐘會看到栩栩如生的亡父的畫像，不禁悲從中來、痛哭流涕，最終甚至拒絕住在這間宅子裏。
到了東晉，大畫家顧愷之提出了“以形觀神”的觀點。而隨著魏晉士族品味的興起和傳播，不少達官顯貴與文人雅士都熱衷請別人給自己畫像或者自己給自己畫像，著名書法家王羲之便是其中之壹。
然而，從上古直到唐代，能留存至今的歷史名人畫像，還是很容易讓企望看到精確相貌的現代人感到失落。
唐代閻立本的《歷代帝王圖》可謂最著名的早期人物肖像畫，其中包含了西漢昭帝到隋煬帝等十三位唐以前的帝王的肖像。它提供的帝王面目仍是過於相似，而且身高和體型往往比兩旁侍者大了將近壹倍，難以視之為寫實作品。
當然，這可以用閻立本畫此圖沒有任何參考，純憑想象來解釋。雖他創作這幅畫是經唐太宗欽點，畫得還說他親眼見過的太宗本人以及吐蕃使者祿東贊，但畫中依舊存在著人物面部描繪簡單、人物身形不成比例等問題，至於畫上兩位當事人的相貌，也就只能是“大概如此”了。
為什麽以閻立本的技藝，還是會出現這些毛病呢？這應該是他有意為之：在中國傳統繪畫理論中，所謂“寫實”的意思，不但指的是要“形”，更有“神似”的要求。
如《歷代帝王圖》中的各位帝王，雖然形象相似，卻神態各異：開國君主炯炯有神，亡國之君面目頹喪，暴君隋煬帝則色厲內荏。而《步輦圖》面部描繪雖然簡單，卻有效顯示出唐太宗的明君氣質。至於人物身形不成比例，也是為了烘托畫中帝王的王者風範。從壹切為了滿足皇上需求的角度來看，閻立本這樣下筆不但沒有問題，反倒是頗為“懂事”。
什麽時候才有讓現代人也會覺得很“真”的肖像畫呢？還得感謝傳教士。
雖然宋以前有不少誇贊畫師作品繪制水準高的記載，但到了兩宋以後，肖像畫才逐漸成為了獨立的畫科，得到了進壹步發展。
北宋皇帝宋徽宗可以說是最執著於“畫得像”的中國古代藝術家之壹。宋徽宗工畫山水、人物和花鳥，尤其精工逼真著稱。相傳宋徽宗曾讓畫師們畫孔雀散步，眾人畫完他都不太滿意，原因是“孔雀登墩，先擡左腿”，大家都畫成了先擡右腿。
同樣的，宋以後的中國古代的肖像畫非常註重“實有其人”這條標準。自南宋以降，肖像畫進壹步與士人畫分流，肖像畫師也日趨專業化，成了壹個新的職業門類。
而作為這壹時期品質最好的肖像畫，皇室畫像的風格已趨向逼真，而非曾經的“傳神”。
發生這壹變化的原因在於：宋元以來，留存於世的畫像多是宮廷內部用於昭示子孫的標準肖像，其作用主要是掛在密室內供後世子孫祭祀觀摩，流出宮廷掛在大街上公示是極為罕見的情況。因此皇室畫像往往要在“像”上面下大功夫，畢竟絕大多數人也都不願意讓後代去祭拜瞻仰壹個跟自己長得不壹樣的人。
其中，最常見的就是出自故宮南薰殿的歷代帝後像以及存放於清代宮廷和太廟中的清朝皇帝與後妃畫像。
南薰殿始建於明朝，清朝時成為專門安奉歷代帝後及賢臣圖像的地點。殿內收藏有宋代供奉於各處殿閣宮觀中的兩宋帝後畫像、明朝人根據元代舊本臨摹的元代帝後像冊、以及歷代聖賢名臣的肖像，***計 121 份，包括大小人像 583 幅。
在南薰殿內所藏 63 幅歷代帝後像中，大多數皇帝都是壹人壹幅畫像，唐太宗有 3 幅，宋太祖則有 4 幅。畫像最多的則是明太祖朱元璋：他壹個人就有 13 幅畫像。
明朝中後期以後，西方傳教士進入中國，中國肖像畫的逼真程度開始突飛猛進。到了清朝，西方傳教士更是成為了宮廷畫師，進壹步引進近代西方繪畫技術，並將之應用在日常宮廷肖像繪畫中。
另壹方面，隨著歐洲傳教士的東來，西洋繪畫的表現手法漸漸被中國畫家所吸收掌握，肖像畫開始呈現出新的風格雜糅。明末清初活躍在南京壹帶的曾鯨（字波臣）是這壹繪畫風格的代表人物，開創了結合中國傳統畫法與近代西方畫法的“波臣畫派”。
無論是曾經火熱壹時的各種雍正皇帝扮裝圖，還是乾隆時期創作的壹系列帝後像和行樂圖，都是郎世寧等西方傳教士獨立繪制或參與繪制。乾隆時期的很多“國畫”畫像，實際上往往都是由洋人畫師先畫臉，再找中國畫師補上身上的著裝和背景。
而清朝皇帝對西洋畫法的接納也不是壹帆風順的。如今我們所認同的西方繪畫對面部光影效果的描繪，特別是在像主面部畫出陰影效果和打上高光的做法，在當時中國人眼中是完全不可接受的：給皇上臉上“抹黑”，是何居心。
因此，當時進入中國的西洋畫師，在保留了面部的解剖結構的同時，也照顧了東方人的審美習慣，調和了原先明暗強烈的對比，使得面部清晰柔和。
波臣畫派的這套中西合璧畫法在當時即受到了極大的推崇，其影響力之大，甚至延續到了今天，當代中國畫流派仍是在這套技法的基礎上進行改良。如新中國成立後蔣兆和先生創作的杜甫像，就屬於這類風格作品的延續。