脂肪醇可分為天然脂肪醇和合成脂肪醇。
天然脂肪醇是以天然動植物油為原料,而合成脂肪醇是由石油經過精煉、裂解、合成得到的。脂肪醇作為合成潤濕劑、分散劑、增溶劑、潤滑劑和其他精細化學品的基礎化工原料,廣泛應用於清潔、個人護理用品和工業領域。
脂肪醇是具有8至22個碳原子鏈的脂肪醇。脂肪醇通常有偶數個碳原子,碳鏈末端有壹個羥基。壹些脂肪醇是不飽和醇,而另壹些是支鏈醇。這些醇廣泛用於化學工業。
脂肪醇在自然界中並不大量存在,只存在於蠟、脂肪酸酯和脂肪醇中。
[1]脂肪醇直到1900年才被發現。它是通過鈉和蠟酯的Buvo-Brown還原反應得到的。19的30年代,催化氫化法開始進入商業領域,其中脂肪酸酯,即常見的動物脂肪,被氫化得到脂肪醇。20世紀四五十年代,石化原料開始成為重要的化工原料,卡爾·齊格勒發現了乙烯的聚合反應。這兩個重要發現打開了脂肪醇合成的大門。
從天然來源獲得脂肪醇的傳統且仍然有效的方法是通過脂肪羧酸酯。蠟酯以前是通過捕捉鯨魚並從中提取鯨油獲得的。另壹條路是種植荷荷巴。脂肪酸甘油三酯,也稱為甘油三酯,可以從動物和植物來源獲得。這些甘油三酯可以酯交換得到甲酯,然後氫化得到醇。典型的動物油是C16-C18,植物油的鏈長變化較多。更長的脂肪醇鏈(C20-C22)可以從菜籽油中獲得;較短的脂肪醇鏈(C12-C14)可以從椰子油中獲得。
由石油化工原料制備的脂肪醇也可以由石油化工原料制備。在齊格勒法中,乙烯在三乙基鋁的條件下低聚,然後被空氣氧化。該方法可以獲得具有均勻碳鏈的醇:
鋁(C2H5)3 + 18 C2H4 →鋁(C14H29)3
al(c 14h 29)3+1.5 O2+1.5 H2O→3 hoc 14h 29+0.5 al2o 3
此外,乙烯可以低聚得到烯烴混合物,然後進行氫甲酰化反應,可以得到奇數碳鏈的醛,然後加氫得到奇數碳鏈的醇。例如,具有C11的醇由癸烯的加氫甲酰化獲得:
c8 h 17CH = CH2+H2+CO→c8 h 17 ch 2ch2 CHO
c8 h 17 ch 2ch2 CHO+H2→c8 h 17 ch 2ch2 ch 2 oh
在殼牌的高碳烯烴工藝中,殼牌調整了初始烯烴低聚物的碳鏈長度分布,以滿足市場需求。這種方法是通過中間體的復分解反應實現的。[2]將獲得的混合物分餾並加氫甲酰化或氫化用於下壹次生產。
脂肪醇的應用主要用於生產洗滌劑和表面活性劑。它們是化妝品、食品和工業溶劑的成分。由於天然的水油兩親性,脂肪醇在化妝品和食品工業中可用作非離子表面活性劑、乳化劑、潤滑劑和增稠劑。
據報道,從植物蠟和蜂蠟中獲得的極長鏈脂肪醇(VLCFA)可降低人體血漿膽固醇。非常長鏈的脂肪醇存在於粗糧、蜂蠟和許多植物源性食物中。報告還建議,每人每天應攝入5-20毫克混合C24-C34醇(包括二十八烷醇和三十烷醇),以減少低密度脂蛋白(LDL)膽固醇的攝入265,438+0%-29%。高密度脂蛋白膽固醇的攝入量增加8%–15%。蠟酯可被膽鹽(依賴胰腺分泌的羧酸酯酶)水解,釋放出被胃腸道吸收的長鏈醇和脂肪酸。對成纖維細胞中脂肪醇代謝的研究表明,在脂肪醇循環中,非常長鏈的脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸可以可逆地相互轉化。對於患有遺傳疾病如過氧化物酶體障礙(包括腎上腺腦白質營養不良和Siogren-Larsen綜合征)的患者,這些化合物都不能代謝。