睿智的李敖《衛星》在1965年被迫停刊，於是以經營舊電器為生。1970因彭明敏脫逃案被軟禁，次年被逮捕。他被判處10年監禁，1976被減刑釋放，成為壹名土木工程承包商。1979年重返文壇，出版《獨白下的傳統》和《李敖文存》。同年，他與臺灣影星胡因夢結婚，三個月後離婚。？
1981年，因國民黨組織的“蕭孟能控告他貪汙”再次入獄。1982出獄後，創辦《時代》雜誌系列，出版《錢球評論》、《萬歲評論》、《王朝評論》等系列書籍，宣稱自己絕對反國民黨，絕不妥協。在1982-1983期間參與發動“批判康(寧鄉)”的風潮，但不參與黨外政治運動。？
1991年創辦《求是日報》，1993—1996年在東吳大學歷史系擔任兼職特聘教師。1995—2000擔任真理新聞網《李敖笑傲江湖》主持人；1997舉辦100件慰安婦義賣；1999-2000年，臺灣省在10屆“總統”選舉中，當選新黨“總統”候選人。2000年擔任環球電視臺《挑戰李敖》和臺灣電視臺《李敖脫口秀》主持人。2001起，在中天新聞臺擔任《李敖手機》主持人；2000年因長篇歷史小說《北京法源寺》被提名角逐諾貝爾文學獎。2004年當選臺北市“立委”。？
李敖是臺灣省知名作家，著名的“黨外政論家”。禁錮的因素，必然導致壹種“對國民黨的尷尬心態”。據此，1983年5月，臺灣省壹群有政治見解的知識分子提交了壹本書《民主人士》，支持李敖做“黨外黨魁”，競選第七任“總統”，說他有足夠的影響力和威望。他仗義執言，仗義執言的精神深受各界人士的敬仰，甚至把他捧為偶像。？
李敖壹生以嬉笑怒罵為己任，也確實有淵博的知識來保護自己。他被譽為中國百年白話文領袖。著作甚多，以雜文和評論文章為主，包括《傳統下的獨白》、《胡適傳》、《閩辯研究與文星案》、《上下古今談》、《李敖文存》等。近年出版了《李敖的愛情故事》、《蔣介石研究文集》、《李敖回憶錄》、《李敖全集》等100余冊，被西方媒體追捧為“中國現代最傑出的批評家”。被他攻擊罵過的各類人3000多人，這在古今中外的“罵”史上是無與倫比的。李敖周邊禁書96本，創歷史紀錄。？
李敖主張以壹國兩制的方式實現海峽兩岸的和平統壹，反對“臺獨”、“憲法公投”和軍購。