德雲社最好聽的三首歌是《如果有個直達天堂的電梯》、《小娟兒》、《五環之歌》。
1、《如果有個直達天堂的電梯》，演唱者：嶽雲鵬。
《如果有個直達天堂的電梯》是由嶽雲鵬和董玉方作詞，許飛作曲，嶽雲鵬演唱的歌曲，發行於2017年6月17日。
2、《小娟兒》，演唱者：張鶴倫。
《小娟兒》改編自《破鞋漏腳尖》，原版調侃於謙，後者調侃郎鶴焱，是張鶴倫在相聲表演中演唱的歌曲。戲謔的歌詞加上婉轉的唱腔，極其洗腦，壹開口便抓住了觀眾的耳朵。
3、《五環之歌》，演唱者：嶽雲鵬。
《五環之歌》是相聲演員嶽雲鵬和MC Hotdog演唱的歌曲。根據《牡丹之歌》改編創作，由唐訶、呂遠譜曲，作為宣傳曲收錄於《煎餅俠電影原聲帶》。流行與搖滾，深情與幽默，都融合在了這首朗朗上口的歌曲裏。
德雲社的發展歷程：
德雲社開始叫作“北京相聲大會”，只有郭德綱、張文順（已故）和李菁（退出）三個人在廣德樓等茶館演出。1995年，郭德綱來到北京，首先找到的人是相聲界前輩張文順以及青年演員李菁，開始在京味茶館、廣德樓等地演出。
1996年開始，相聲演員邢文昭（已故）以及徐德亮（退出）等開始陸續加入演出。到了1998年，擴展為十幾個人，演出場館也從茶樓擴展到茶館戲樓裏，並取名為“北京相聲大會”。2003年，演出隊達到了十幾個人，並且從那年開始改在天橋樂茶園演出，更名為“德雲社”。
德雲社主要演員除郭德綱外還有張文順、於謙、李菁（後退出）、李文山、邢文昭、高峰、劉雲天（後退出）、欒雲平、嶽雲鵬、孔雲龍，張雲雷等。2008年9月，徐德亮通過自己的blog發布聲明，與王文林壹起退出北京德雲社。這是自德雲社建社以來首個成員退出事件。
2010年2月21日，曾以“兄弟單位”身份加盟“德雲相聲聯盟”的“藝馨社”成為歷史，這家相聲團體的全部演員成為德雲社的社員。2010年8月5日，何雲偉、李菁分別在各自博客發表聲明，宣布退出德雲社。