琉球人於13世紀前的服裝缺乏文獻記載，相關內容有《隋書·東夷列傳·流求國》的記載，書中記載當時流求人男女皆以白纻繩纏發，從頸項後面繞至額頭。男子用鳥羽為冠，以珠貝、赤毛裝飾。婦人戴正方形、以羅紋白布制成的帽。織鬥鏤皮並雜色及雜毛以為衣，制裁不壹。綴毛垂螺為飾，雜色相間，下垂小貝，其聲如佩，綴珰施釧，懸珠於頸。但現時未有足夠史料證實“流求”與“琉球”指同壹地，故此這些記載未必能反映古琉球人的服飾。
在較後期成書日本典籍《琉球國舊記》亦有關於古琉球人服飾的記載，書中指琉球人在天孫王朝時以蕉、麻纖維織布造衣。《球陽》、《中山世譜》亦有關於古琉球人發型的描述，傳說舜天的頭部右側長有壹個瘤，常常結髻在右邊遮掩其瘤，國人也仿效他結欹髻於右方，進而形成壹固守之習俗。 自三山時代起，琉球開始與中國有較為頻繁的來往，壹些中國史籍如《潛確居類書》、《武備誌》就記載了當時琉球人的衣著，但這些典籍對琉球人派官生到明之前的服飾記載與《隋書》相近，恐非實事。雖然如此，《潛確居類書》、《武備誌》等典籍均指琉球人在派遣官生到國子監讀書後開始仿效漢人衣冠，這應是後世琉裝的雛形。至元代汪大淵著《島夷誌略》，才有較為可靠的記載，書中描述琉球男女皆拳發，以花布為衫。後來明代人費信於永樂年間（琉球三山時代末期）到過琉球，回國後著《星槎勝覽》，書中記載琉球人穿印花布大袖衫配褲。
另外，當時君主向明朝貢時，明朝常會賜冠服給他們。如《明史·外國列傳·琉球國》載，洪武二十五年中山王國遣使朝貢，明太祖就賜中山王察度衣巾，包括夏衣、冬衣、靴襪等。後來中山國再派遣官生前往國子監讀書，感慕華風，於是中山王又遣使到明朝請求賜服予臣下，明太祖就賜冠服給他們。永樂年間，南山、中山、北山三國之國王均向明朝朝貢，三方先後獲賜冠帶。此後三國直至建文、永樂年間仍繼續向明朝朝貢，其中以中山王國朝貢最頻繁，壹次中山王察度遣使向明朝貢並請賜冠帶，明太祖見中山王國如此仰慕華風，就命禮部繪圖讓他們自制明式服飾，自此他們每次見明朝使節時，從國王到百官都穿著明朝服裝。山北、山南也經常獲賜各種服飾，除國王獲賜冠帶外，官生也獲賜有巾服、靴絳等。《大明會典》也有相關記載。可見琉球自與中國建立起正式官方往來之後，服飾日趨漢化。 尚巴誌建立統壹的球國，史稱第壹尚氏，仍然向明朝朝貢。據《明史·外國列傳·琉球國》載，宣德元年，尚巴誌王遣使向明朝求賜冠服，獲賜皮弁服。後來又獲賜臣下服飾至正統元年，尚巴誌王再遣使朝貢，使者稱之前所賜的臣下冠服已經破爛，請求再賜，明英宗則下令琉球國自行制作冠服。謝傑《琉球錄撮要補遺》則載吞並山南、山北的尚巴誌王獲賜麟袍、犀帶（“以其國有三王：曰山南王、山北王，後為所並，故獨稱中山封之者，仍其舊號也；賜以麟袍、犀帶視二品秩。”）。後來尚圓推翻第壹尚氏，建立第二尚氏王朝，繼續向明朝朝貢，歷代均獲賜服。
這時代琉球人的衣著亦有較多典籍記載，從中亦可見琉球國已有壹套較完善的衣冠制度，王室、貴族、官員、士族、庶人之服飾均有差別。這套服飾制度壹直沿用至廢藩置縣。但在第壹尚氏王朝末年至第二尚氏王朝初年，沖繩島以外地區如八重山群島、宮古群島等地的庶民仍然保留較為原始的服飾，如有穿耳、串珠繞項之俗，男子辮發，女子不束髻等。
洪武年間，明朝賜閩人三十六姓至琉球，織布、紡紗等技術也帶到琉球，此後服飾制式亦日漸多樣化和講究。琉球典籍如《中山世譜》、《中山世鑒》、《球陽》，中國典籍如陳侃《使琉球錄》、《中山傳信錄》、《琉球國誌略》、《續琉球國誌略》，日本典籍如《琉球國由來記》、《琉球國舊記》均有類似於中國明朝時期的琉球國服飾記載。琉球國通過冊封以及以及朝貢貿易，獲中國頒賜成衣和衣料，促進當地制衣工藝的發展當地的服飾習俗也受到影響。除了以傳統的蕉布制衣外，按《琉球國舊記》所載，琉球人自萬歷年間起開始以棉織布制衣。
這時代的代表服飾為紅型衣裝，紅型本是壹種染色技法，以大膽華麗色彩及豐富多樣造型著稱，紅型衣裝就是以這種染色技法之衣料所制的衣服，是王族、貴族、士族女子及未成年男子的禮服，女子禮服的紅型大袖外衣又俗稱“禦姊妹衣”（ウミナイビ，琉球語對王族女性的尊稱，本義為對姊妹的敬稱））。士庶男女常服皆穿衾（チン），多以芭蕉布制成，有簡潔的圖案。相對於貴族的禮服，平民的衣服十分樸素，夏季至十月多穿葛布衣，即使在冬天，由於氣候溫暖，也是穿苧麻布制成的衣服，只是布質較為細密以作禦寒，或多穿幾件苧麻衣保暖，只有富貴家才會穿綿絲質料的衣服。但鞋履方面男女貴賤差別不大，除了某些特定場合和少數士大夫會穿明式鞋履外，全國上下不論貴賤均穿草靸，也有赤腳者，只是富貴人家會以蘇席藉屨底，略加皮緣裝飾。早期不穿襪子，後期穿二趾襪。首服的顏色以及發簪的材質皆可區分貴賤等級。尚真王始定簪制。至清代時簪又分長簪和短簪，長簪長壹尺余，為婦人、幼童所用；短簪長約三、四寸，狀似如意，為成年男子所用。