宋江在上梁山之前，是濟州府鄆城縣的壹名押司，他“刀筆精通，吏道純熟，更兼愛習槍棒，學得武藝多般”，深受領導的賞識和器重。宋江“生平只好結識江湖上好漢”，加上他“端的揮金如土”，喜歡為他人“排難解紛”，樂於“周全人性命”，名聲傳遍山東、河北，在別人眼裏宋江就如同壹場“能救萬物”的“及時雨”。
“生辰綱”事發後，宋江“擔那血海般幹系”為晁蓋通風報信，才使晁蓋等七人能夠僥幸躲過此劫，上了梁山，繼而奪得寨主之位，奠定了梁山事業最初的起義組織和領導機構。因為和梁山盜匪私下聯絡，宋江不僅丟了飯碗，還成為壹名殺人犯，這是令宋江所始料不及的。從“春風得意”驟變為“壹無所有”，從“救世主”淪落為“階下囚”，宋江遭受的損失是慘重的，甚至是毀滅性的。即便如此，宋江也沒有聽晁蓋的勸告上梁山落草為寇，相反他選擇了“刺配江州”，幻想著有朝壹日能夠重整旗鼓，東山再起。
宋江到梁山後，就迫不及待的要求建功立業，謀求政治資本。宋江雖然武功平平，不懂兵法，卻敢率軍掃平祝家莊，攻陷高唐州，依賴眾位頭領的奮戰擁護，借助三卷“天書”的指導啟發，最終獲得勝利。這兩次大捷，不僅為梁山爭取到了“三五年的糧食”，為梁山兄弟出了壹口“惡氣”，也使宋江積累了豐富的臨陣對敵、排兵布陣的經驗，使宋江在梁山的威望漸漸的壓過了晁蓋，聲名遠播。很多江湖好漢都是慕宋江之名來梁山入夥的，這就使宋江的圈子和勢力遠遠超過了晁蓋。同時宋江很註意收買和籠絡人心，楊雄、石秀慕名上梁山後，晁蓋聽到他二人曾有“偷雞”、“放火”的行為時，認為他們“連累我等受辱”，壞了梁山名聲，便要殺了他們，被宋江好言相勸，救下了性命。隨後晁蓋把武功不錯的楊雄、石秀排在了“地暗星”楊林之下，後來宋江把他們“提拔”到了位列第三十二和第三十三位置的“天罡星”之列。王英是個好色之徒，但是身材短小，不好找對象，只好威逼硬搶，見到漂亮女人就強行“求歡”，見到扈三娘更是瞪直了雙眼，“手顫腳麻，槍法便亂了”。 平了祝家莊後，宋江讓父親宋太公認扈三娘委幹女兒，並把扈三娘許配給王英，不僅兌現了先前的承諾，還和王英成了“親戚”，關系更近壹步。
宋江這壹形象，抵牾、矛盾之處頗多。不是其性格的復雜性使然，而是塑造他的作者們人多手雜、意見不壹所造成。《水滸》中托名宋江的詩詞，就詩詞而言，確有可觀之處；它們是“宋江”思想、情感、欲望的真切表達，故而豐富了他的形象。但大多數人不喜歡宋江，是因為他壹直是梁山好漢中的主降派，並最終導致了起義軍和他自己的悲劇命運。