今人常從《陶庵夢憶》中追憶張岱的妙趣橫生；從《夜航船》中窺見古代南方水鄉的閑談雜敘，從而對張岱的博聞強識、包羅萬象的知識面油然敬佩；或從那篇著名的《自為墓誌銘》壹感張岱之浮華半生，卻很少真正得知作為文人、史家的他身處明末壹代的悲涼與困苦。
現代史學大家史景遷為之作傳，書寫這位放浪不羈的文人壹生。
正如張岱在《陶庵夢憶》序文中寫：
明末文人張岱，字石公，號陶庵，跨越明清兩朝更替的明末文學家，史學家。他之文學造詣極高，又與談遷，萬斯同，查繼佐並稱為浙東四大史家之壹。尤善小品文，文筆洗練，留下史學巨著《石匱書》。
萬歷二十五年，張岱出生於紹興地界的壹個官宦世家。這是壹個家學淵源的書香門第，家族多為飽學之儒，曾祖父張元忭為隆慶五年狀元及第，祖父曾為萬歷年間進士，父親亦為朝中官員，族內人士多通史家，經學，理學，文學。再加上身處南方繁華靡麗之地，蕭鼓弦歌，絲竹畫舫，沾染壹身的富貴煙火氣，張岱的前半生可謂享盡繁華，縱情聲色犬馬。
從他的《自為墓誌銘》中可見壹斑：
縱然繁華盡處如過眼雲煙，以他平生所見所娛，稱得上是世人眼中的不學無術，紈絝子弟，可他所求不過萬物真實的精粹，所求不過人間至真的美感，玩樂精於極致，方成精神上的趣味。這句自評既為喟嘆般的懺言，也不無自負之意。
作為精神上的挖掘者，他極力探索形形色色的事物，飽覽山水，熟閱詩文，品賞萬物。
當他品泉煮茶時，先是逸神琢磨，體會意味，發現壹處甘冽的禊泉後，便隨手記之，“走看其色，如秋月霜空，天為白。又如輕嵐出岫，繚松迷石，淡淡欲散”，而後烘制茶葉，配之以禊泉，精心研制壹種茶，稱之為“蘭雪茶”。
令人驚嘆的是，這壹茶不出五年備受名家青睞，甚至有偽劣商家劣質蘭雪茶而仍被人們哄搶壹空。最後致使禊泉水因聲名過大而被毀，盡管張岱十分不舍此等甘冽泉水，終究無用，以至於看開後感嘆，“福德與罪孽正等。”
壹時又迷上琴音，他深知琴音不練不能進步，拉親友結絲社，操練紹興琴歌，澗響，松風，以“諧暢風神，雅羨心生於手”常存心中，勤加操練後，便能“如出壹手，聽者皆服”。
天啟二年，二十五歲的張岱又迷上鬥雞，仿照王勃寫了檄文，他的二叔以古董，書畫，文錦，川扇為勝負，但常常是以敗告終，這壹樂趣直到張岱在壹次野史中發現唐玄宗好鬥雞而亡國才告終。
賞景，他遊走天地間，盛贊各處的精妙景色。
比如他帶著伶人登上城隍廟山門，坐觀“萬山載雪，明月薄之，月不能光，雪皆呆白”，在中秋夜的虎丘，“登高望之，如雁落平沙，霞鋪江上”；在葑門荷宕，“大約露幃則千花競笑，舉袂則亂雲出峽，揮扇則星流月映，聞歌則雷輥濤趨。”
連戲劇，張岱也十分精通，這來自家族的傳承，張氏壹家都偏愛縱情俗塵。張岱在《陶庵夢憶》中多次寫到戲班伶人的唱功戲臺，就自家戲班當中，寫女伶朱楚生教戲，寫其弟弟平子的戲班在月光下唱戲，“濯濯如新出浴。”
他像個浪蕩的遊客，尋找著世間 另異 的樂趣，每沈迷壹樣，就像入癮的君子將之視為安身立命的根本。偏偏他癖好極多，行走在不同的趣味之中，仿佛尋幽探僻之間，便可慵懶地求得人間享樂的真諦。
所以當張岱於雪天擁毳衣爐火，獨往湖心亭看雪，舟子竊竊細語，“莫說相公癡，更有癡似相公者。”
張岱的前半生，快意人生數十載，不為功名碌碌，只求於世事中研求事物的精妙，享樂聲色，見識廣博，博學才子不入他眼，賢人名望不掛他心，正是富貴中的壹位癡人相公。
這樣壹個趣人，放浪形骸，遊走天涯，揮灑筆墨，不拘壹格，也就形成了獨特才思的小品散文，大概以他後期的情懷，仍然想將這明朝年間的趣事留給後人品鑒。
崇禎十七年，兩百七十六年的明朝國祚已燈盡油枯，崇禎自縊，史稱甲申之變。清軍大舉入關，中原領地在戰火中面目全非。
張岱在明末的戰亂中眼見得人世變幻，親人離散，好友為明臣大義沈湖自絕，曾有報效魯王隨戰抗敵的想法，但他只壹介“東海布衣”，仍不過書生意氣。
在劫數將至之際，張岱曾在夢中夢到好友祁世培，其時，祁世培已經為國捐軀，張岱心中敬佩，道，“為吾輩生色”，而這夢中，世培卻語生指責，“此時不埋名屏跡，出山何為耶？”張岱當時想著要跟隨魯王，可祁世培卻不表贊同。
天數如何，奈何，奈何！明朝已亡，回天乏術！
無論他還抱有怎樣的幻想，這後半生，已成明朝遺老，就如他在序言中寫，“每欲引訣，因《石匱書》未成，尚視息人世”，真的只是尚息人間罷了。
張岱抱著明史藏書倉皇奔走，隱居山林，將所有的家產留給軍隊，再安置好在世的幾個兒子和夫人，家中三萬卷藏書亦無暇顧及，“籍甲內擋箭彈，四十年所積，亦壹日盡失。”
他跑去紹興西南百裏隱居三年，又輾轉它處，其中困苦難以贅述，只將所有心力放在明史之上，以畢生才力盡付《石匱書》。
從前的靡麗繁華，真正成為“披發入山，駴駴為野人”下的雲煙過往。
“遙思往事，憶即書之，持向佛前，壹壹懺悔。”
披發入山的張岱遭遇的已非他所能想象，與早年的衣食不愁不同，饑腸轆轆，米炊難以為繼是常事；隱姓埋名後，顛沛流離的數年，使得半百之軀殘破不堪。
所以雞鳴枕上時，他憶起舊日的古玩戲伶，琴音茶色，燈火煌煌，無數的舊日繁華如片段蜃影留存腦海，“饑餓之余，好弄筆墨”，於是，在回憶舊事中壹壹寫就散文，成就《陶庵夢憶》。
昔日揮金如土，今日已是窮困潦倒。眼前壹切劫難在他眼中成了往日糜爛奢華的報應，他在陶庵自序中寫懺悔之言，《自為墓誌銘》中寫自嘲之言。
他時常心起自絕念頭，又因著書未成作罷。想來，國難家亡，其淒慘境遇令人嘆息。
隱居之初，他十分崇尚陶淵明，常常以其詩作聊以慰藉，後來更加不再怨天尤人，於快園中悠然自樂，“粗羹淡飯飽則休，破衲鶉衣暖則休”，不再念想報應之事，只壹心決意著書，將自己家世親屬的逸事時聞寫入《快園道古》。
更遑論《石匱書》的編撰，這本史學著作寫於崇禎元年，明亡後十年成書，數次易稿，九正其訛。順治年間的谷應泰十分敬佩張岱的才華，在編撰《明朝記事本末》時花百金購《石匱書》，其中多處引自該著作。
對於自己的壹生，張岱決意效仿徐文長自寫墓誌銘，全篇嘲諷了自己乃不學無術，乃無用之人，卻又回顧了生命中絢爛夢幻的前半生。作為文學家，史學家的他，費盡心力留下的著作不算壹場空，也是他畢生有為的寫照。
1680年，張岱寫完最後壹本書便溘然長逝，享年八十四歲。
前半生追求精神極致的富足，後半生歷經身軀極端的困困。置身熱鬧繁華中，他似壹個癡人；世亂更替中，他窺見人間冷暖真情，然後於蒼涼中清醒的自視。
“勞碌半生，終成夢幻”的背後，正是這樣壹個半癡半醒之人。