在1853（清鹹豐三、太平天國癸好三）年春太平軍剛剛占領天京時，上海的防禦是相當空虛的，清蘇松太道吳健彰拼湊了壹些兵勇並雇傭洋船，但兵勇中有許多廣東潮勇，而這些潮勇中又有相當多小刀會眾，其戰鬥力相當低下。當時英、法等國尚未能在上海獲得租界，和清廷矛盾尖銳，且懾於太平軍的勝利威勢，普遍持坐觀成敗態度，英國公使文翰就幾次拒絕了吳健彰等要求“助剿”的請求，這時太平軍如果決議先取蘇南，再攻上海，成功機率是很大的。但洪秀全、楊秀清等過於樂觀估計了形勢，在定都不久就派出大量精銳“掃北”，企圖壹舉攻克北京，消滅清廷，隨即又為了解決天京守軍糧食問題派兵西征，略取上遊糧源，剩下的兵力有限，只能困守天京、鎮江、揚州三地，無力再行東下，貽誤了奪取上海最有利的戰機。
當年9月7日，小刀會起義占領上海縣城，此前及此後還曾壹度奪取嘉定、青浦、寶山、南匯、川沙等縣、廳，起義後不到壹個月，首領劉麗川等就改用太平天國年號，派人分水、陸兩路向天京天王洪秀全送奏章，表示願意服從太平天國的領導，但兩封信都未能送到。在起義前，小刀會曾派人向太平軍請兵攻打蘇州、常州，時在1853年4月間，此刻太平天國主持軍政大計的東王楊秀清聽說小刀會起義，便寫了壹封檄文，壹方面質疑小刀會為何遲遲不按約進兵，另壹方面勸說他們歸附太平天國，這封信是否送達，不得而知。但自此直到1855年2月17日小刀會退出上海，太平軍始終未向上海派出壹兵壹卒。
太平軍與小刀會都有聯合的願望卻終於未能聯合的原因是多方面的。在小刀會方面，雖然他們尊奉太平天國年號，使用其旗幟，甚至在布告中引用太平軍常用的《聖經》語言，但他們仍然自稱“大明”，崇拜偶像並吸鴉片，這些都為天國教義所不容；在太平天國方面，除了主觀上的問題，客觀上兵力不足，清江南、江北兩大營近在肘腋，也的確難以分兵遠顧。鎮江守將羅大綱本系天地會眾，和小刀會有較深淵源，曾在儀征準備皮篷小船600只，打算順江突破清水師封鎖，支援上海城，但羅不久便被調離，此事就此擱置，太平軍又浪費了壹個獲得上海城的良機。
1856年天京事變爆發，東王楊秀清以下大批太平軍領袖、骨幹將士不是被殺，就是出走，太平天國勢力大衰，疆域日蹙，再無力東顧。直到1860年5月，太平軍集中兵力，用“圍魏救趙”之計大破清江南大營，並在很短時間內席卷蘇南，這才再壹次把奪取上海提到議事日程上。
自1860年6月至1862年10月，太平軍曾三次進攻上海，與淮軍、中外混合的洋槍隊以至英法正規海、陸軍進行了多次激烈戰鬥。現就這三次上海之役概述於下。
李秀成
&rs=n
戰前準備：
太平軍方：
6月2日，太平軍李秀成部攻克蘇州，建立了蘇福省，蘇州也成了此後各次進攻上海之役的後方基地。23日，李秀成部將陸順德、麥冬良自昆山進克嘉定縣城，這是太平軍所攻克的今上海縣境第壹座縣城，26日，退出嘉定，7月1日，攻克松江府城，斬清婁縣知縣卞乃澠；22日，乘勝再占嘉定，與此同時，另壹支太平軍賴文光部（屬英王陳玉成）也攻克青浦縣城，建立了進軍上海的橋頭堡，此前，忠王部下大將陳坤書、陳炳文攻克嘉興府，從南面對上海形成包圍之勢。
陸順德部是偏師，兵力不多，而賴文光部則多為新兵，戰鬥力更差，兩部並無進攻上海的實力，而此時忠王李秀成的主力卻滯留蘇州長達兩月之久。其按兵不動的原因，壹是新占地區內有槍船、團練等大量地方武裝需要剿撫；二是天王所給的壹個月期限已到，英王陳玉成堅持要與忠王壹起按約定西援安慶，兩人爭議不下，以至需要幹王6月下旬專程趕來蘇州協調；三是忠王在短短壹月內大量收編降卒，部隊規模急遽膨脹，需要壹定整編、訓練時間才能出戰。
在此情況下忠王壹面命令陸順德等積極進擾，壹面采取政治、外交手段，企圖以謀略攻取上海。6月23日，美國傳教士海雅西等三人自上海訪問蘇州，和忠王進行了氣氛友好的會談，旋即返滬， 6、7月間，英國傳教士艾約瑟等5人也抵達蘇州 。由於忠王昧於國際大勢，誤以為和太平天國同樣信奉上帝的歐美各國也與他們壹樣由官員兼任傳教任務，把他們當作“外國文官”，並興奮地派人上奏天王洪秀全，報告“洋人來降”，並請求曾在香港居住多年、和洋人有過交往的幹王前來蘇州“和教洋人”；天京方面對“洋人來降”同樣十分興奮，不但下詔嘉獎了忠王，還特意壹並褒獎了洋人。8月2日，專程再次趕到蘇州的幹王會晤了第二次來訪的艾約瑟等，由於幹王曾在香港、上海居住，和幾位傳教士熟識，會談氣氛較為融洽。
幾位傳教士面見忠王時曾遞交了英文名片，這更加深了不識外文的忠王的誤解，以為他們是“來投芳版”的政府官員，遂產生了利用和他們同樣信奉上帝、此前又把鹹豐皇帝趕出北京城的“洋官”為內應，和平進駐上海城的意圖。自6月至8月，忠王、幹王多次托傳教士帶信給各國公使，希望它們支持、至少不幹涉太平軍進駐上海，由於在此期間從上海前來蘇州等地做軍火和其它生意的外國人絡繹不絕，其中頗有隨口對太平軍表示贊賞的，這更讓忠王等覺得洋人對太平軍至少沒有惡意。
在外交努力的同時他們也積極聯絡其它內應。據忠王自己7月6日給陸順德信中說，上海清軍中有“三千余”兩廣兵勇願為內應，實際上內應者系清方下級軍官、廣西人余義政、郭功德等，總數不過百余人。
大勝之余、門戶在握、洋人支持，兵勇內應，這些“有利因素”綜合起來，自然讓忠王和他的部下對輕取上海充滿信心。