據五代王所著《唐嫣》記載，“不倒翁”由唐代的“捕醉仙”演變而來，當時又稱“飲髯”、“飲髯”，是古代人勸酒的工具。用木頭雕刻壹個人形，上半部分薄，下半部分厚。喝酒時，人們圍坐在桌旁，把“醉仙捕手”放在壹個盤子裏，放在桌子中間。年紀大的人開始用手擰它，讓它旋轉。當它停下來的時候，他們會沖著手指所指的人喝，然後喝的人會壹次又壹次的扭動它，直到他們玩得很開心。
宋代竇歌寫了壹本名為《酒譜·酒序》的書，對此有詳細的記載:“在這個世界上，酒序有很多種。捉醉仙者為虞人，轉而為指座者。”南宋張邦基在《墨莊漫錄》中也描述了這種勸酒工具的制作和使用:“飲席雕成木，然鋒利，置於盤內，左右而立，狀如舞，久靜不動。”視其所養之地，賞之以杯，謂之勸。唐朝末年，王陸寫了壹篇《酒髯長歌》，其中說:“胡貌之人，變得有趣，但其性情不定，輕重由人而非酒。“後來不知道是哪個民間藝人看到這幅《捉醉仙》喜人，就加以改進，用黑紗和官服做了壹個不倒翁玩具，很快就受到了人們特別是小孩子的歡迎。這個玩具出現後，人們就用“不倒翁”這個名字來諷刺那些精於維護自己地位，靠玩弄政治生存下來的人。明代江南才子徐文長曾寫過壹首名為《不倒翁》的詩:“黑紗玉帶似官，此翁原來是半團泥；突然我就要把妳打垮，我會無情無義。“這首詩的妙處在於壹語雙關，生動地刻畫了封建社會那些看似清廉實則心狠手辣的官僚。中國畫大師齊白石寫了三首關於酒杯的詩。首先是《不倒翁》:“可以當兒戲。打倒休，幫他快點起來。梅綺頭上的紗帽是黑色的，盡管他沒有勇氣和軍銜。”其次，借用徐文長的詩《執扇》:“黑紗白帽，看似官，實則泥球。如果突然來個了斷，心在哪裏？“三是《不倒翁》:“秋扇搖兩邊白，官袍分明黑。蕭軍不肯敲下來，自信胸中無墨。"
如今，“不倒翁”的含義有了新的詮釋。幾年前，池袋先生為華先生的漫畫《不倒翁倒了》寫了壹首詩:“此翁不倒，乃自在逍遙。虧了也沒關系，可以要求補貼。廠長還是老樣子，不愁飯碗。現在世界變了，抓稻草也不可能了。虧損得關門，無處找靠山。厄運來了，不倒翁倒了。”這首詩諷刺了當今社會的新倒黴蛋，同時也道出了他們最終的結局。