陳繼儒學識廣博，詩文、書法、繪畫均所擅長，並喜愛戲曲、小說。所藏碑石、法帖、古畫、 、印章甚豐。在東佘山居內，樹立的碑刻，有蘇東坡《風雨竹碑》、米芾《甘露壹品石碑》、黃山谷《此君軒碑》、朱熹《耕雲釣月碑》等。得唐顏真卿《朱巨川告身》真跡卷，遂將住處命名《寶顏堂》。
收藏書畫有倪雲林《鴻雁柏舟圖》、王蒙《阜齋圖》、梅道人《竹筿圖》、趙孟頫《高逸圖》，以及同時代的文徵明、沈周、董其昌等人字畫；印章收藏有蘇東坡雪堂印、陳季常印等。他還摹刻《晚香堂蘇帖》、《來儀堂米帖》，刻《寶顏堂秘笈》6集。
對古玩、書畫撰述有《妮古錄》四卷、《珍珠船》四卷、《皇明書畫史》、《書畫金湯》、《墨畦》等。
陳繼儒藏書頗富，廣搜博采奇書逸冊，或手自抄校。他曾說：讀未見書，如得良友；見已讀書，如逢故人。對經、史、諸子、術伎、稗官與釋、道等書，無不研習，博聞強識。
喜抄校舊籍，因得顏魯公書，乃名其藏書堂為“寶顏堂”等。又有“玩仙廬”、“來儀堂”等精於校讎之學，自稱：凡得古書，校過即付抄，抄後復校，校後復刻，刻後復校，校後即印，印後再復校。
萬歷中，曾延請壹些窮老書生，尋章摘句，按部分類；而後摘取其中瑣言僻事，所刻《寶顏堂秘籍》6集457卷，收書226種（又記為229種），多地方掌故、軼聞瑣言、書畫藝術、譜錄等，其中多罕見秘籍，保存了明及明以前的小說雜記。
清乾隆間，大興文字獄，因刻《剿奴議撮》，被清視為禁書，該書版被禁毀。每天有人前來征請詩文，客常滿座，片言應酬，都滿意而去。閑時與僧道等遊，盡峰柳泖跡，吟唱忘返。
董其昌特築“來仲樓”，請他去居住。先後多次被推薦，朝廷下詔征召，都以病辭。於是“眉公”之名，傾動全國，遠及少數民族土司等，皆求其詞章；近而酒樓茶館，悉懸其畫像。
以“隱士”高名，周旋於大官僚間，時人頗多譏評。但他對地方利弊，人民疾苦，多有建言，如阻止當局勿搞擴建郡城的大工程和免除縣民繳解王府祿米的徭役等。
陳繼儒與董其昌的故交睢陽袁氏父子（袁可立、袁樞）交往頗密，今在其著作《陳眉公全集》中仍可見其所作的《大司馬節寰袁公家廟記》、《袁伯應詩集序》等作品可考其交遊種種。又輯有《國朝名公詩選》，上自高啟、王冕，下到李贄、屠隆等，每人之下附有小傳。 陳繼儒書法學蘇軾、米芾，對蘇、米墨跡，最為喜愛，雖殘碑斷簡，也必搜采，手自摹刻，成《晚香堂帖》及《來儀堂帖》。
所畫山水，空遠清逸，松江博物館藏有《瀟湘煙雨圖》1幅。所畫梅竹，點染精妙，名重當時。用水墨畫梅，乃其首創，曾編《陳眉公梅花詩畫冊》，為後世所法。傳世作品有《梅花》、《梅竹雙清圖》等，（現藏故宮博物院）。
另有《梅花圖》8頁（藏於日本東京國立博物館）。書法傳世作品有《行書半研齋詩》、《行書李白詩》等（現藏故宮博物院）。曾評批《西廂記》、《琵琶記》、《繡襦記》等。並善鼓琴，訂正琴譜，名重壹時。 《小窗幽記》為陳繼儒集編的修身處世格言。陳繼儒編寫的書很多，如《太平清話》、《安得長者言》、《模世語》、《狂夫之言》等壹批作品，而《小窗幽記》是其中影響較大的壹部。《小窗幽記》原來分為十二卷：醒、情、峭、靈、素、景、韻、奇、綺、豪、法、倩。主要講述安身立命的處世之道。思想雜糅儒釋道三家。
該書筆法清淡，善於剖析事理，與明朝洪應明的《菜根譚》和清朝王永彬的《圍爐夜話》壹起並稱“處世三大奇書”。現在的版本壹般都將其中近似的內容相融合，分為四部分，“集醒”、“集情”、“集峭”、“集靈”，已看不出原書的體例。
不管是十二部分還是四部分，對書的內容的影響不大。這部書是小品中的小品，有點語錄體、格言體的樣子，其中精妙絕倫的語言，道眼清澈的慧解，靈性四射的意趣，令人嘆為觀止。特別是對人生的思索、處世的智慧在“熱鬧中下壹冷語，冷淡中下壹熱語，人都受其爐錘而不覺”。
壹說《小窗幽記》,壹名醉古堂劍掃。存七卷，格言警句類小品文。 （明）陸紹珩著（約1624年前後在世）：生平不詳。明天啟年間曾流寓北京。編撰有《醉古堂劍掃》。
陳繼儒所撰《吳·葛將軍墓碑》碑文，記敘了明朝萬歷年間，朝廷腐敗，蘇杭織造兼榷稅內監孫隆受派到江南，私招稅官，勾結協助收稅的地方官僚，增設稅目，壟斷謀分，導致紡織機工領袖葛成，手執蕉葉扇，壹呼眾應，領導了壹場資本主義生產關系在我國萌芽的時期，中國早期工人具有壹定組織性、紀律性和犧牲性特點的反貪護法運動，記敘了中國歷史上第壹次手工業者和工商業者反對封建剝削與封建專制的正義鬥爭事跡。現碑存於蘇州山塘街義風園內。