學習要點
1.掌握萜類化合物的含義和主要分類。
2.掌握揮發油的定義、普遍性和化學成分。
3.掌握揮發油的提取和分離方法。
4.熟悉環烯醚萜苷類化合物的結構特征和主要理化性質。
5.熟悉紅豆杉中主要萜類化合物的結構和生物活性？
6.熟悉龍膽中主要化學成分的結構類型和提取分離方法。
7.熟悉揮發油化學常數的含義。
8.了解氣相色譜法鑒別揮發油的方法。
9.了解薄荷中主要化學成分的結構特征。
重點和難點提示
壹、萜類化合物的概念和分類原則
1.單萜是由兩個異戊二烯單元組成的化合物組，含有10個碳原子；如冰片、香葉醇等。
2.倍半萜，由15個碳原子和三個異戊二烯單元組成，如環案樹腦和青蒿素。
3.二萜由20個碳原子和4個異戊二烯單元組成，如銀杏內酯和甜菊苷。
4.三萜是具有30個碳原子和6個異戊二烯單元作為基本碳結構的化合物。
二、環烯醚萜類
1.結構和分類可以根據環戊烷是否裂解來劃分。
①環烯醚萜苷類，如桃葉珊瑚甙。
②裂解環烯醚萜苷類如龍膽苦苷。
2.理化性質
多為白色晶體或粉末(很少為液體)，旋光，味苦。
環烯醚萜苷易水解，苷元遇酸、堿、羰基化合物、氨基酸可變色。與皮膚接觸也會使皮膚發青。
3.提取和分離
大部分環烯醚萜苷是用溶劑提取的，常用的溶劑有水、甲醇、乙醇、烯丙基丙酮、乙酸乙酯。提取前，應在提取粉末中混入適量的碳酸鈣或氫氧化鋇。
三、揮發油的概念、性質和組成。
1.揮發油的定義:揮發油也稱精油，是壹類用水蒸氣蒸餾法可與水不混溶的揮發性油性成分的總稱。
揮發油是壹種混合物，含有復雜的化學成分。有萜類化合物，脂肪族化合物和芳香族化合物。
2.揮發油的理化性質:常溫下，大部分揮發油為無色或淡黃色透明液體，少數揮發油有其他顏色，如黃貂魚，多為藍色。
揮發油在室溫下可自行揮發，為親脂性成分，不溶於水，溶於高濃度酒精。揮發油的沸點壹般在70℃-300℃之間。
酸值、酯值和皂化值是不同來源揮發油的重要化學常數，也是衡量其品質的重要指標。
四、揮發油的提取方法及其優缺點。
1蒸汽蒸餾法
利用揮發油易揮發且不溶於水特性提取揮發油。
該方法設備簡單，操作方便，成本低，產量大，揮發油回收率高。但原料易被強熱燒焦，或成分發生變化，所得揮發油的芳香氣味也可能變質，往往降低其作為香料的價值，應引起註意。
2瀝濾法
對於不適合水蒸氣蒸餾提取的揮發油原料，可以直接用有機溶劑浸出。常用的方法有吸油法、溶劑萃取法和超臨界流體萃取法。
①吸油法油類壹般具有吸附揮發油的性質，常用於提取有價值的揮發油，如玫瑰油、茉莉油等。
(2)溶劑萃取:用石油醚(30~60 oc)、二硫化碳、四氯化碳、苯等有機溶劑進行萃取。浸提方法可以是回流浸提或冷浸提，減壓蒸發有機溶劑後得到提取物。
(3)超臨界流體萃取二氧化碳的超臨界流體萃取法類似於溶劑萃取技術。用該技術提取芳香揮發油具有防止氧化、熱解和提高品質的突出優點。得到的芳香揮發油具有與原料相同的氣味，明顯優於其他方法。但技術要求高，設備費用投入大。
3冷壓法
這種方法適用於新鮮的原料，如橙子、橘子、檸檬等含有較多揮發油的原料。它們可以被撕裂、搗碎、冷壓、靜置和分層，或者通過離心分離獲得粗產品。這種方法得到的揮發油能保持原有的鮮味，但可能會溶出原料中的不揮發物質。
四、揮發油的分離方法
1冷凍處理
將揮發油置於0℃以下結晶。如果沒有結晶，可將溫度降至-20℃並保持。取出晶體，重結晶，得到純品。
分餾法
揮發油中的壹些成分往往在沸騰溫度下被破壞，所以通常采用減壓分餾。壹般單萜在35℃-70℃/1333.22pa蒸餾，單萜含氧化合物在70℃-100℃/1333.22pa蒸餾，倍半萜和含氧化合物在80℃-110℃/1333.22 Pa蒸餾。
3化學方法
(1)是通過酸堿性的差異分離出來的。
①分離堿性成分如果預試後揮發油中含有堿性成分，可用乙醚溶解，用10%鹽酸或硫酸萃取，分離出酸水層，堿化，用乙醚萃取，蒸發得到堿性成分。