南京是六朝文學的中心。東晉永明八年（公元409年），詩人謝眺在《入朝曲》中寫下了“江南佳麗地，金陵帝王州，逶迤帶綠水，迢遞起朱樓”詩句。本詩寫金陵帝都的富麗繁華和心系功名的進取精神。昭明太子在此編選《文選》,劉勰在此寫《文心雕龍》……壹些學者認為，六朝時期的文學傳統為南京留下了“古典的金粉，魅惑的色澤，散淡而瀟灑，風流而靡弱”的氣息，使南京成為今日研究六朝文學的首選之地[18]
唐代，南京作為壹座荒廢的前朝都城，仍舊吸引了眾多的詩人墨客流連此地，感嘆世間的變化。眾詩人中,李白對南京感情尤盛,李白曾寓居各地,在金陵停留的時間最長,李白寫南京詩歌近200首,題目包含"金陵"的就不下20首,其中著名的詩歌有《長幹行》,《登金陵鳳凰臺》《金陵酒肆留別》。安史之亂後,李白還建議遷都金陵,寫下了《為宋中丞請都金陵表》。金陵懷古詩成為唐朝壹大體裁,如詩人劉禹錫懷古組詩《金陵五題》中的第二首詩 《烏衣巷》：“朱雀橋邊野草花，烏衣巷口夕陽斜，舊時王謝堂前燕，飛入尋常百姓家。” ，以及《西塞山懷古》：“王浚樓船下益州，金陵王氣黯然收。千尋鐵鎖沈江底， 壹片降幡出石頭。人世幾回傷往事， 山形依舊枕寒流。從今四海為家日， 故壘蕭蕭蘆荻秋。”杜牧的《泊秦淮》中則有“煙籠寒水月籠沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡國恨，隔江猶唱《後庭花》”之著名詩句。詩人王昌齡也曾在南京擔任江寧丞，有“詩家夫子王江寧”之稱（另壹說王昌齡生於南京）。
生於南京的南唐後主李煜是壹位著名的詞人，被王國維譽為"壹代詞宗",寫下了諸如“問君能有幾多愁，恰似壹江春水向東流”許多名句。宋代，1010年，21歲的範仲淹前往南京的應天府書院 (宋代著名的四大書院之壹) 就讀，寫下：“先天下之憂而憂 後天下之樂而樂”的著名詩句，1015年考中進士。王安石也曾經長期居留南京，視南京為其故鄉，最後埋葬在鐘山腳下的半山園。
清朝初年，吳敬梓定居南京秦淮河畔，又稱“秦淮寓客”，在南京寫下了《儒林外史》，書中對南京的景物和文人的活動有大量細致入微的描寫，如“城裏壹道河，東水關到西水關足有十裏，便是秦淮河。水滿的時候，畫船簫鼓，晝夜不絕。那秦淮到了有月色的時候，越是夜色已深，更有那細吹細唱的船來，淒清委婉，動人心魄。兩邊河房裏住家的女郎，穿了輕紗衣服，頭上簪了茉莉花，壹齊卷起湘簾，憑欄靜聽。所以燈船鼓聲壹響，兩邊簾卷窗開，河房裏焚的龍涎、沈香壹齊噴出來，和河裏的月色煙光合成壹片，望著如閬苑仙人，瑤官仙女。” [19]，甚至感嘆南京街頭的販夫走卒都散發出不可理喻的文化氣息（“六朝煙水氣”），忙完活，還要“到永寧泉吃壹壺水，回來再到雨花臺看看日照”[20]。《紅樓夢》的作者曹雪芹也是出生在南京，直到雍正六年曹家抄沒後才全家遷回北京，而《紅樓夢》中的12個主要女性角色也命名為“金陵十二釵”。清朝初年孔尚任的著名戲劇《桃花扇》則是以明末清初朝代交替時期的南京為背景，描寫復社文人侯方域與秦淮八艷之壹、名妓李香君的愛情故事。清代著名文人袁枚也選擇定居南京，在城西構築隨園。
民國初年的1923年8月22日，朱自清和俞平伯都以南京秦淮河為題，寫作了同名散文《槳聲燈影裏的秦淮河》[21]。1930年代，賽珍珠也是在南京住所中完成了讓她獲得諾貝爾文學獎的小說《大地》。現代南京仍是壹個文學創作較為活躍的城市之壹，擁有葉兆言、蘇童等壹批知名作家。 另外《全唐詩》、《全宋詞》、《永樂大典》等也在南京編纂成書。甚至魏源（和林則徐）的“開眼看世界”第壹名作《海國圖誌》、洪仁旰的中國第壹部資本主義思想名著《資政新篇》（以及之前的太平天國《天朝田畝制度》和後來影響深遠的《中華民國臨時約法》）和李時珍的偉大醫學巨著《本草綱目》也是在南京編寫或者出版的。明朝時期的南京國子監（南監）作為全國兩大官方文化出版機構，編輯出版了大量文獻圖書，數量和影響上遠遠超過同期的北京國子監（北監），史稱留存下來的這些圖書為“南監本”