拳擊在公元前688年的第23屆古代奧運會上被正式列為比賽項目，並逐漸成為古代奧運會的重要運動項目。從公元前616年的41古奧運會開始，也列入了少年拳擊比賽。
古代奧運會的拳擊與現代拳擊在形式、比賽規則或擊打工具上都有所不同。
古代奧運會的拳擊規則與今天的拳擊規則大不相同。參加者必須是純種族血統和清白家庭的自由人。參賽者必須向宙斯雕像頂禮膜拜，祈求優異成績，宣誓遵守規則，服從裁判。那時候比賽沒有專門的場地，只要在平地上就行。今天的比賽沒有“回合制”。比賽次數不限，運動員也不按體重分級。除了遮住下半身，光著腳，赤手空拳的玩。站立姿勢:右腳在前，左腳在後，雙拳彎向胸前，擡頭，面向對方。右拳進攻，左拳防守。
這個時期的競爭也是野蠻的。比賽規定除了咬、踢、抓之外，可以使用包括扭、摔在內的任何攻擊動作，但腰部以下的部位不能被擊中。從古代遺物來看，攻擊的主要部位是面部。
比賽時間不限，獲勝的主要因素是身體耐力和勇敢拼搏。如果任何壹方都沒有人提出棄權，比賽將繼續進行，直到對方失去戰鬥力而癱倒在地，或者高舉食指敲打對手以示放棄。所以每次運動會拳擊時間最長，甚至要兩天才能見勝負。
最初的拳擊比賽都是空手打擊。從公元前8世紀開始，拳擊手開始使用柔軟的皮手套。那時候的軟皮手套不過是人體兩倍長的牛皮條，浸在油裏，然後裹在手指和手臂上。它們絕不像今天的手套那樣舒適柔軟。這種粗糙的手套已經使用了300年，在公元前5世紀被壹種堅硬的皮革手套所取代。這種硬皮手套從手肘到前臂都用生牛皮包裹，牛皮末端襯有厚厚的羊皮墊。這種硬皮手套在競爭者中很受歡迎，直到公元前2世紀還被用於拳擊比賽。在羅馬時期，硬皮手套演變成壹種叫做Ceste的牛皮手套。這種手套還用柔軟的牛皮條包裹手指和關節，但不同的是，這些條用鉛珠裝飾，拳擊時手裏拿著壹個堅硬的珠子或圓柱體，以增加出拳時的沖擊力。後來，運動員在他們的肩膀和上臂套上羊毛套來保護他們。
有些人用指甲而不是鉛珠來裝飾他們的皮條客。使用這種手套往往會讓人皮開肉綻，拳臺上也會有傷亡。雅典王子忒修斯組織拳擊比賽時，專門制作了壹只可以殺人的手套，並稱之為“忒修斯”。這種手套由堅硬的皮革制成，在指關節處安裝有金屬圖釘，可以壹下子打掉對手的整排牙齒，甚至打碎頭骨，所以每次拳擊比賽肯定會造成壹方重傷或死亡。
事實上，這種殺人的拳擊比賽早在荷馬時代就有記載。《荷馬史詩》中，在為普特洛克勒斯舉行葬禮的過程中，倒黴的伊莉亞·羅斯在拳擊比賽中被對手打死，口吐鮮血，險些喪命。從1848羅馬帝國大街出土的雕像中，我們可以看到當時運動員的面孔。壹些牙齒被打掉，壹些眼睛被打破，壹些耳朵被完全撕裂，壹些鼻子被打碎...誰能經歷如此激烈的戰鬥還能安然無恙？所以社會上的人都很討厭這種不道德，殺人不眨眼的拳擊比賽，給拳擊帶來厄運。
公元394年，羅馬皇帝西奧多·雷耶斯接受了基督教父的請求，下令禁止壹切拳擊活動。流傳了十幾個世紀的古希臘拳擊運動走到了盡頭。
造成這種情況的直接原因是古代拳擊的職業化。直到古代奧林匹克運動中期，拳擊仍是壹項以鍛煉公民身心為目的的業余體育活動。到了後期，拳擊變得職業化、商業化。尤其是在古羅馬時代，統治者及其貴族為了尋求刺激，對比賽設備和結果進行了操縱，導致了拳擊的殘酷和殘忍，將拳擊送上了斷頭臺。
然而，為了自己和家鄉城邦的榮譽，古希臘的勇士們依然勇敢地踏入了拳擊場。根據文獻記載，如果古希臘拳擊比賽者獲得了奧運會冠軍，比賽結束後會公開宣布獲勝者及其父親的名字，獲勝者必須立即沖到宙斯雕像前祈禱並感謝他。當地統治者親自給他美酒佳肴，舉行盛大的歡迎會，並在莊嚴的音樂聲中親自向他贈送棕櫚枝，並在他的脖子上戴上野生橄欖葉制成的項圈。冠軍除了受到熱烈歡迎和給予金錢外，還可以免除壹切納稅義務和勞動，由國家終身供養。如果他連續贏得三個冠軍，他將在奧林匹克遺址被授予壹個巨大的雕像。
在眾多的義和團中，湧現出壹批傑出的義和團，他們的故事廣為流傳，格勞庫斯就是其中之壹。
在第65屆古奧運會上，格勞庫斯不負眾望，獲得了少年拳擊冠軍。在接下來的幾場比賽中，格勞庫斯又接連獲勝，獲得7個冠軍。後來，奧林匹亞為他豎立了壹座名為“楔形拳擊手”的雕像。雕像特別用心地展示了他快速的手腕動作，因為在當時的拳擊手中，格洛斯特的手腕動作迅速名列第壹。他死後，卡裏托斯人在壹個島上為他建了壹個墓地。後來，人們把這個島叫做格洛斯特島。
雖然西裏西亞島上的拉克索斯城本身已被摧毀，但這座城市的名字卻流傳了很久，因為在古代奧運會上四次獲得拳擊冠軍的德桑·杜勒斯就出生在那裏。
另壹個著名的拳擊運動員是波爾戴克斯，他是荷馬非常崇拜的英雄。科爾戈羅廷人接受了當時著名的拳王伯貝裏奇(Berberich)Amigos的挑戰，結果打敗了曾經獨霸壹方的國王，並將他綁在壹棵樹上。
在第23屆古代奧運會上，第壹個冠軍是希臘人奧諾雷·馬斯圖。但是，在拳擊運動中，據說最受尊敬的運動員是那些從來沒有打過自己，也沒有被對方打過的人。他們憑借靈活的姿勢和步法，巧妙地避開了對方的每壹次攻擊，不斷消耗對方的體力，最終輕松獲勝。小亞細亞卡琳的米蘭·科瑪斯就是這樣壹個贏家。古希臘人高度評價他的體力、耐力和崇高的風格，他的名字流傳了數百年。