芝加哥大學校徽上印有校訓和的壹只浴火重生的鳳凰（Phoenix），而這只鳳凰也是芝加哥大學各個體育校隊的官方吉祥物 。
這只鳳凰象征的芝加哥精神。芝加哥市於1871年毀於壹場大火，史稱“芝加哥大火”，而後浴火重生，被譽為“第二城”（Second City）。芝加哥市的房屋重建首次運用了大量鋼架結構，著名的芝加哥建築學派（Chicago School of Architecture）和之後眾多的摩天大樓由此誕生 。 1955年，芝加哥大學本科喜劇劇團成立並成為即興喜劇的發源地。芝大校友保羅·希爾和伯納德·薩林被認為是“即興劇場”之父；1959年，他們成立的“第二城”是全美著名的即興劇場 。而芝加哥大學教授拉爾夫?謝培?拉爾夫在1964年創辦的芝加哥大學當代室內樂團是美國歷史最悠久和最成功的專業新音樂團體之壹；該樂團也被稱為“CONTEMPO”，組織過80次世界巡演 。
芝加哥大學洛根藝術中心（Reva and David Logan Center for the Arts）於2012年正式開放。這座由校友捐助的11層的多功能建築設有多個表演廳、劇場，電影放映室、研討教室、展覽空間、排練廳等 。而芝加哥大學Court劇院（Court Theatre）被《華爾街時報》評為美國最優秀的劇院之壹 。
截止至2015年，學校有超過400個不同的學生組織，為學生們在興趣愛好方面提供了很好的活動環境和發展空間 。音樂社團包括由學生自己組成的管弦樂隊、爵士樂隊、合唱團和唱詩班等。創建於1932年的DOC Films是芝加哥大學的電影社團，也是全美歷史最悠久的電影社團 。大學內的The University’s Midway Studios展示了學生制作的雕刻品、繪畫作品、攝影作品、版畫作品等；學校的兩個劇場每年上演約35場戲劇，學生可以自編、自導、自演。