考前內定，二十六歲中進士
杜牧的運氣不壞，26歲就中了進士，而且還沒有考試，名次就已經內定了。
杜牧參加進士考試那年，太學博士吳武陵跑到主考官那裏，按慣例先吹捧了主考官兩句。然後吳武陵說，不久前看見幾個書生壹起看壹篇作文，都交口稱贊作者是“王佐之才”。這篇作文就是選進了中學語文課本的《阿房宮賦》，吳武陵當場朗誦了壹遍，主考官聽了也覺得確實很牛。
吳武陵就跟主考官直接開價：把狀元給杜牧吧？主考官做為難狀：第壹名已經內定了，要不給個第五吧。就這樣，杜牧進士還沒考就已經得手了。這時候有人檢舉，杜牧生活作風不太講究，不該中進士。主考官回答，我已經答應了吳哥，就算杜牧是個殺豬賣酒的，這第五名也得給他。
拋開主考官話裏行業歧視的不良傾向不談，杜牧這個進士中得有點荒唐。雖然在後人心目中，憑小杜的才華，中個把進士不在話下。但堂堂大唐朝的國家級公務員考試，被他們弄得如同兒戲，聽著好像杜牧進士的含金量也打了折扣。
之後杜牧又在皇帝老子親自主持的殿試中登科，順利進入仕途，壹時名滿京華。少年得誌的杜牧和幾個同榜的弟兄壹起到長安城南遊覽，在壹個寺廟遇到壹位獨自打坐的僧人，聊了幾句就覺得這位僧人不壹般。
言談中，僧人就問杜牧是哪路神仙。同遊的幾位朋友趕緊幫著吹噓，這是名動長安的新進士杜牧，殿試又連著高中雲雲。僧人笑著說，我都沒聽說過。進士才子的名頭沒有鎮住僧人，僧人的平靜淡遠倒是讓杜牧吃了壹驚，春風得意的勁頭大概壹下子冷卻不少，不由得感慨這僧人實在是意味深長。這有點壹語驚醒夢中人的味道，杜牧身為壹代詩家，頭腦看來還真算清醒。
上司護駕，夜生活如魚得水
杜牧升官不快，30出頭了，還只在淮南節度使牛
僧儒的幕府當個小官，上班地點是揚州。唐朝是揚州歷史上幾個繁華時代之壹，要是想不出來怎麽個繁華，就想想現在的上海吧。
那時的揚州壹到晚上，全城的歌樓倡館有上萬燈籠打出來，景象該稱得上壯觀。杜牧當時還沒有家室，每天下班後就出沒其間，在揚州如魚得水，業余生活搞得豐富多彩。杜牧個人生活有失檢點，他的領導牛僧儒聽說後倒也不過問，只是每天晚上都派人暗中跟著杜牧，防止酒後鬧事出什麽意外。
等到杜牧任滿離開揚州，辭別的時候牛僧儒提醒了壹句，老弟應該註意點身體。杜牧還嘴硬，說自己還是比較註意保持官員形象的。牛僧儒笑笑，讓人拿來壹大堆記錄，都是保鏢晚上跟著杜牧回來寫的工作報告，上面寫著“某晚，宿某家，平安無事”等等。杜牧羞慚交加，立馬哭著拜謝。多年後牛僧儒謝世，墓誌就是杜牧創作，以表達對老領導的知遇之恩。
後來杜牧回憶在揚州有保鏢護駕逛青樓的日子，寫下了人們熟知的“十年壹覺揚州夢”。他在揚州雖然過得亂七八糟，但不少關於揚州的詩卻膾炙人口，以至後人壹提杜牧，不自覺就和揚州聯系起來。“二十四橋明月夜”也是杜牧寫揚州有名的壹句，但誰都弄不明白這個二十四橋是揚州哪裏。現在揚州的瘦西湖，還有壹座橋就叫二十四橋，不過那是上世紀90年代的產品，和杜牧相關的地方只有名字而已。
離開揚州後，杜牧放浪形骸的毛病也沒怎麽收斂。李司徒壹次宴請同僚，因為杜牧身為禦史，職責是監督幹部作風，李司徒沒敢請他。但李司徒的家伎號稱第壹，杜牧很想去瞻仰壹下，就托人跟李司徒打招呼。李司徒沒辦法，只好引狼入室。
杜牧在家已經喝得半醉，到了李家就瞪著眼睛研究李司徒的眾多家伎。又喝了三杯後，杜牧借著酒勁問：聽說有個叫紫雲的，是哪壹個？李司徒指給他看，杜牧盯著看了半天，說：名不虛傳，應該送給我。滿場的人聽了都忍不住笑。杜牧接著喝了三杯，站起來當場作詩壹首並高聲朗誦，神情滿不在乎，旁若無人。
古來以好色聞名的主兒也不少，但像小杜這麽明目張膽、直截了當的卻不多見。這麽個勁頭，少不得性子裏要有幾分狂氣打底。
雖然風流，情場上也曾失手
杜牧到湖州散心，湖州刺史投其所好，把當地的歌伎舞女都召來讓他做專業鑒定。杜牧都嫌不滿意，提出在湖邊辦壹次大型遊樂活動，這樣他可以在全城美女裏挑壹挑。湖州刺史夠哥們兒，真的就照辦了。但是杜牧眼睛夠毒，看了壹整天，竟然沒有壹個入眼。
眼看就要散場，看見壹名婦女領著壹個10來歲的小姑娘，杜牧按照老套路盯著小姑娘鉆研好久，可算是稱心了。他請母女兩個過來，當場敲定：10年內我會來這裏做刺史，要是10年不來，那就另嫁別人。然後重金下了聘禮，杜牧心滿意足地走人。
不料事情不順，杜牧折騰了14年才混上湖州刺史。到任壹看，當年的小姑娘已經是兩個孩子的娘了。因為有10年之期的約定，杜牧願賭服輸，就是郁悶難消，只能又用老辦法解決——寫詩。
這不是杜牧第壹次情場失意了。杜牧剛剛參加工作不久，他的領導有壹位寵愛的歌女叫張好好，很合杜牧的胃口。自從見到張好好，小杜沒事就往領導家跑，三天看不見就渾身不自在。但張好好是領導家屬，杜牧苦於有賊心沒賊膽。
後來領導的弟弟和杜牧英雄所見略同，也看中了張好好，於是張好好成了他的小妾，杜牧連飽眼福的機會也沒有了。直到杜牧工作調動去揚州，還壹直懷念著張好好。幾年之後，杜牧偶然又遇到當年朝思暮想的夢中情人，感慨萬端之下寫了著名的《張好好詩》。杜牧並不以書法出名，但這股相思可能憋得太久，爆發出來別有風致，以至杜牧手書的《張好好詩》成為書法珍品。流傳至今的《張好好詩》紙本上，有宋徽宗、賈似道、年羹堯、乾隆等壹堆名人的鑒定印章。後來被民國四大公子之壹、收藏家張伯駒購得，最後捐獻給了國家。現代人只會在KTV唱失戀情歌，小杜失戀都失戀出了壹件國寶。
杜牧成名雖早，卻沒有得到在政壇上施展自己才能，實現自己平生誌向的機會，只好借詩酒風流來掩蓋自己的失意。臨終前，他給自己寫好了墓誌銘，焚燒了自己生平的文章詩稿，流露出決絕而去的姿態，這正好體現了這風流詩人內心深處的孤寂。