（壹） 烴
1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性質）
驗：取壹個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排 水 的方法先後收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（註意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發生的現象。
現象：大約3min後，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現 油狀液體 ，量筒內飽和食鹽水液面 上升 ，可能有晶體析出會生成HCl，增加了飽和食鹽水
解釋： 生成鹵代烴
2. 石油的分餾（必修2、P57，重點）（分離提純）
（1） 兩種或多種 沸點 相差較大且 互溶 的液體混合物，要進行分離時，常用蒸餾或分餾的分離方法。
（2） 分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網、 蒸餾燒瓶 、帶溫度計的單孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 錐形瓶 。
（3） 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸
（4） 溫度計的位置：溫度計的水銀球應處於 支管口 （以測量蒸汽溫度）
（5） 冷凝管：蒸氣在冷凝管內管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向 下口進，上口出
（6） 用明火加熱，註意安全
3. 乙烯的性質實驗（必修2、P59）
現象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應）（檢驗）
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應）（檢驗、除雜）
乙烯的實驗室制法：
（1） 反應原料：乙醇、濃硫酸
（2） 反應原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反應：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
C2H5OH + 6H2SO4（濃） 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
（3） 濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入已盛在容器內的無水酒精中，並用玻璃棒不斷攪拌）
（4） 碎瓷片，以防液體受熱時爆沸;石棉網加熱，以防燒瓶炸裂。
（5） 實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到並穩定於170℃左右。（不能用水浴）
（6） 溫度計要選用量程在200℃～300℃之間的為宜。溫度計的水銀球要置於反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度。
（7） 實驗結束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸。記倒著想，要想不被倒吸就要把水中的導管先拿出來
（8） 乙烯的收集方法能不能用排空氣法 不能，會爆炸
（9） 點燃乙烯前要_驗純_。
（10） 在制取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化，最後生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。
（11） 必須註意乙醇和濃硫酸的比例為1：3，且需要的量不要太多，否則反應物升溫太慢，副反應較多，從而影響了乙烯的產率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產量。
4、乙炔的實驗室制法：
（1） 反應方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（註意不需要加熱）
（2） 發生裝置：固液不加熱（不能用啟普發生器）
（3） 得到平穩的乙炔氣流：①常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度） ②分液漏鬥控制流速 ③並加棉花，防止泡沫噴出。
（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質氣體
（5） 反應裝置不能用啟普發生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏鬥。為什麽？①反應放出的大量熱，易損壞啟普發生器（受熱不均而炸裂）。②反應後生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進入啟普發生器底部，堵住球形漏鬥和底部容器之間的空隙，使啟普發生器失去作用。
（6） 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?
乙炔慢,因為乙炔分子中三鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.
5、苯的溴代（選修5，P50）（性質）
（1） 方程式：
原料：溴應是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加熱)加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 。
現象：劇烈反應，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產生白霧。
（2） 順序：苯，溴，鐵的順序加藥品
（3） 伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是 導氣 、冷凝（以提高原料的利用率和產品的收率）。
（4） 導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為_HBr氣體易溶於水，防止倒吸_（進行尾氣吸收，以保護環境免受汙染）。
（5） 反應後的產物是什麽？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有_溴_的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振蕩，再用分液漏鬥分離。分液後再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）
（6） 導管口附近出現的白霧，是__是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。
探究：如何驗證該反應為取代反應？ 驗證鹵代烴中的鹵素
①取少量鹵代烴置於試管中，加入NaOH溶液；②加熱試管內混合物至沸騰；
③冷卻，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸銀溶液，觀察沈澱的顏色。
實驗說明：
①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。
②加入硝酸酸化，壹是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應從而對實驗現象的觀察產生影響；二是檢驗生成的沈澱是否溶於稀硝酸。
6、苯的硝化反應（性質）
反應裝置：大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等
實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：
①配制壹定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應器中。
②向室溫下的混和酸中逐滴加入壹定量的苯，充分振蕩，混和均勻。先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發性)
③在50-60℃下發生反應，直至反應結束。
④除去混和酸後，粗產品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最後再用蒸餾水洗滌。
⑤將用無水CaCl2幹燥後的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。
註意事項
（1） 配制壹定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作註意事項是：_先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發性)
（2） 步驟③中，為了使反應在50-60℃下進行，常用的方法是_水浴_。
（3） 步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是_分液漏鬥_。
（4） 步驟④中粗產品用5％NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。
（5） 純硝基苯是無色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。
（6） 需要空氣冷卻
（7） 使濃HNO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何： ①防止濃NHO3分解 ②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發 ③溫度過高有副反應發生(生成苯磺酸和間二硝基苯)
（8） 溫度計水銀球插入水中 濃H2SO4在此反應中作用：催化劑，吸水劑
（二）烴的衍生物
1、溴乙烷的水解
（1）反應原料：溴乙烷、NaOH溶液
（2）反應原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
化學方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr
註意：（1）溴乙烷的水解反應是可逆反應，為了使正反應進行的比較完全，水解壹定要在堿性條件下進行；
（3）幾點說明：①溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質，加AgNO3溶液不會有淺黃色沈澱生成。
②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩後，溴乙烷水解產生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產生的是Ag2O黑色沈澱，無法驗證Br-的產生。
③水解後的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產生淺黃色沈澱，說明有Br-產生。
2、乙醇與鈉的反應（必修2、P65，選修5、P67~68）（探究、重點）
無水乙醇
水
鈉沈於試管底部，有氣泡
鈉熔成小球，浮遊於水面，劇烈反應，發出“嘶嘶”聲，有氣體產生，鈉很快消失
工業上常用NaOH和乙醇反應，生產時除去水以利於CH3CH2ONa生成
實驗現象：乙醇與鈉發生反應，有氣體放出，用酒精燈火焰點燃氣體，有“噗”的響聲，證明氣體為氫氣。向反應後的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應沒有水與鈉反應劇烈。
3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性質）
把壹端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面 變紅 ；反復多次後，試管中生成有 刺激性 氣味的物質（乙醛），反應中乙醇被 氧化 ，銅絲的作用是 催化劑 。
聞到壹股刺激性氣味，取反應後的液體與銀氨溶液反應，幾乎得不到銀鏡;取反應後的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液***熱，看不到紅色沈澱，因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析，我們認為導致實驗結果不理想的原因可能有2個：①乙醇與銅絲接觸面積太小，反應太慢;②反應轉化率低，反應後液體中乙醛含量太少，乙醇的大量存在對實驗造成幹擾。
乙醛的銀鏡反應
（1）反應原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
（2）反應原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O
（3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管
銀氨溶液的配置：取壹支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然後壹變振蕩，壹邊滴入2%的稀氨水，直到產生的沈澱恰好溶解為止。（註意：順序不能反）
（4）註意事項：
①配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，並且必須現配現用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質。
②實驗用的試管壹定要潔凈，特別是不能有油汙。
③必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質），水浴溫度不宜過高。
④如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沈澱或雖銀雖能附著在試管內壁但顏色發烏。
⑤實驗完畢，試管內的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應倒入廢液缸內）
成敗關鍵：1試管要潔凈 2．溫水浴加熱3．不能攪拌4．溶液呈堿性。 5．銀氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2％為宜。。
能發生銀鏡的物質：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 即含有醛基（比如各種醛，以及甲酸某酯等)
2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗
實驗後可以用硝酸來清洗試管內的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，壹氧化氮和水
銀鏡反應的用途：常用來定量與定性檢驗 醛基 ；也可用來制瓶膽和鏡子。
與新制Cu(OH)2反應:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化
（1）反應原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
（2）反應原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（3）反應裝置：試管、酒精燈、滴管
（4）註意事項：
①本實驗必須在堿性條件下才能成功。
②Cu（OH）2懸濁液必須現配現用，配制時CuSO4溶液的質量分數不宜過大，且NaOH溶液應過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu（OH）2的質量分數過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沈澱（而是得到黑色的CuO沈澱）。
新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序 NaOH — CuSO4 — 醛 。試劑相對用量 NaOH過量
反應條件：溶液應為_堿_性，應在__水浴_中加熱
用途：這個反應可用來檢驗_醛基__；醫院可用於 葡萄糖 的檢驗。
乙酸的酯化反應：（性質，制備，重點）
（1）反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液
（2）反應原理:
（3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈
（1） 實驗中藥品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最後乙酸
（2） 濃硫酸的作用是 催化劑、吸水劑（使平衡右移） 。
（3） 碳酸鈉溶液的作用 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)
（4） 反應後右側試管中有何現象？ 吸收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體
（5） 為什麽導管口不能接觸液面？ 防止因直接受熱不均倒吸
（6） 該反應為可逆反應，試依據化學平衡移動原理設計增大乙酸乙酯產率的方法 小心均勻加熱，保持微沸，有利於產物的生成和蒸出，提高產率
（7） 試管：向上傾斜45°，增大受熱面積
（8） 導管：較長，起到導氣、冷凝作用
（9） 利用了乙酸乙酯易揮發的特性
油脂的皂化反應（必修2、P69）（性質，工業應用）
（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應物溶為均勻的液體
（2）油脂已水解完全的現象是 不分層
（3）食鹽的作用 使肥皂發生凝聚而從混合液中析出，並浮在表面
酚醛樹脂的制取
原理：
①濃鹽酸的作用 催化劑 ；②導管的作用 起空氣冷凝管的作用——冷凝回流（反應物易揮發）；③反應條件 濃HCl、沸水浴
④生成物的色、態 白色膠狀物質 ⑤生成物應用 酒精 浸泡數分鐘後再清洗。
反應類型 縮聚
（三）大分子有機物
1. 葡萄糖醛基的檢驗（必修2、P71）（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）
註意：此處與新制Cu(OH)2反應條件為直接加熱。
2、蔗糖水解及水解產物的檢驗（選修5、P93）（性質，檢驗，重點）
實驗：這兩支潔凈的試管裏各加入20％的蔗糖溶液1mL，並在其中壹支試管裏加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然後向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最後向兩支試管裏各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現象。
（1） 現象與解釋：蔗糖不發生銀鏡反應，說明蔗糖分子中不含 醛基 ，不顯 還原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下發生水解反應的產物具有 還原性 性。
（2） 稀硫酸的作用 催化劑
（3） 關鍵操作 用NaOH中和過量的H2SO4
3. 澱粉的水解及水解進程判斷（選修5、P93，必修2、P72）（性質，檢驗，重點）
（1） 實驗進程驗證：（實驗操作閱讀必修2第72頁）
①如何檢驗澱粉的存在？碘水
②如何檢驗澱粉部分水解？變藍、磚紅色沈澱
③如何檢驗澱粉已經完全水解？不變藍、磚紅色沈澱
（四）氨基酸與蛋白質
1、氨基酸的檢驗（選修5、P102）（檢驗，僅作參考）
茚三酮中加入氨基酸，水浴加熱，呈 藍 色
2、蛋白質的鹽析與變性（選修5、P103）（性質，重點）
（1）鹽析是 物理 變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質。常見加入的鹽是 鉀鈉銨鹽的飽和溶液 。
（2）變性是 化學 變化，變性是壹個 不可逆 的過程，變性後的蛋白質 不能 在水中重新溶解，同時也失去 活性 。
蛋白質的顏色反應（檢驗）
（1）濃硝酸：條件 微熱 ，顏色 黃色 （重點）
（2）雙縮脲試劑：試劑的制備 同新制Cu(OH)2溶液 ，顏色 紫玫瑰色 （僅作參考）
蛋白質受物理或化學因素的影響，改變其分子內部結構和性質的作用。壹般認為蛋白質的二級結構和三級結構有了改變或遭到破壞，都是變性的結果。能使蛋白質變性的化學方法有加強酸、強堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。
結果：失去生理活性
顏色反應：硝酸與蛋白質反應，可以使蛋白質變黃。這稱為蛋白質的顏色反應，常用來鑒別部分蛋白質，是蛋白質的特征反應之壹。 蛋白質黃色反應 某些蛋白質跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應的蛋白質分子壹般都存在苯環。
乙醇和重鉻酸鉀
儀器試劑：圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇
實驗操作 ：在小試管內加入1mL 0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸，在帶有塞子和導管的小蒸餾燒瓶內加入無水乙醇，加熱後，觀察實驗現象。
實驗現象：反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。
應用：利用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。
因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化，反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實驗的反應原理，可以制成檢測司機是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒後駕車。
1、如何用化學方法區別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質的水溶液？
加入新制Cu(OH)2後的現象
藍色沈澱不消失
藍色沈澱不消失
藍色沈澱消失變成藍色溶液
藍色沈澱消失變成藍色溶液
混合溶液加熱後現象
無紅色沈澱
有紅色沈澱
無紅色沈澱
有紅色沈澱
結 論
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸
2、某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三種物質的物質的量之比為3﹕2﹕1，而且該化合物苯環上不存在鄰位基團，試寫出該化合物的結構簡式。
解析：由消耗1mol NaHCO3，可知該化合物壹個分子中含有壹個羧基：—COOH；由消耗2mol NaOH，可知該化合物壹個分子中還含有壹個酚羥基：—OH；由消耗3mol Na，可知該化合物壹個分子中還含有壹個醇羥基：—OH。所以其結構簡式為：
三、有機物的分離、提純
分離是通過適當的方法，把混合物中的幾種物質分開(要還原成原來的形式)，分別得到純凈的物質；提純是通過適當的方法把混合物中的雜質除去，以得到純凈的物質(摒棄雜質)。常用的方法可以分成兩類：
1、物理方法：根據不同物質的物理性質(例如沸點、密度、溶解性等)差異，采用蒸餾、分餾、萃取後分液、結晶、過濾、鹽析等方法加以分離。
蒸餾、分餾法：對互溶液體有機混合物，利用各成分沸點相差較大的性質，用蒸餾或分餾法進行分離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但壹般沸點較接近的可以先將壹種轉化成沸點較高的物質，增大彼此之間的沸點差再進行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。
萃取分液法：用加入萃取劑後分液的方法將液體有機物中的雜質除去或將有機物分離。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水後分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。
鹽析法：利用在有機物中加入某些無機鹽時溶解度降低而析出的性質加以分離的方法。如分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽後使肥皂析出後分離。提純蛋白質時可加入濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質析出後分離。
2、化學方法：壹般是加入或通過某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進行化學反應，使欲分離、提純的混合物中的某壹些組分被吸收，被洗滌，生成沈澱或氣體，或生成與其它物質互不相溶的產物，再用物理方法進壹步分離。
(1)洗氣法：此法適用於除去氣體有機物中的氣體雜質。如除去乙烷中的乙烯，應將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法，因為乙烯與酸性高錳酸鉀溶液會發生反應生成CO2混入乙烷中。
除去乙烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。
(2)轉化法：將雜質轉化為較高沸點或水溶性強的物質，而達到分離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應而轉化為乙酸乙酯的方法，因為該反應可逆，無法將乙酸徹底除去。應加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉化為乙酸鈉溶液後用分液的方法除去。
溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴轉化為鹽溶液再分液除去。
乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。
混合物的提純