祝允明是壹個非常有天賦和才華的人，他在學書法的時候很講究苦練。史書和壹些筆記上記載他的取法，幾乎至難以置信的地步。明代文學家和史學家王世貞著《藝苑危言》中對於祝允明學習書法的老師，幾乎把歷來大書法家名單統統報了壹遍：楷書來自與元常、二王、永師、秘監、率更、河南、吳興。行草則學習於大令、永師、河南、狂素、顛旭、北海、眉山、像章、襄陽。靡不臨寫工絕，晚節變化出入，不可端倪，風骨爛漫，天真縱逸，真足上配吳興，他所不論也。
明代“金陵四大家”之壹的顧磷《國寶新編》也持同樣看法：希哲書學精工，自《急就》以逮虞、趙，上下數千年變體，閣不得其結構，若羲、獻真、行，懷素狂草，尤臻筆妙。
祝允明的書法寫得非常好，在當時非常的聲明煊赫，他與文徵明、唐寅、徐禎卿號為“吳中四才子”，同時他又與文徵明、王寵、陳道復並稱為書法界的“吳中四名家”。
他本人出身書畫世家，外祖父徐有貞、嶽父李應禎皆是明代中葉聲望卓著的名家，祝允明本人朝夕熏染於其中，自然眼界極高，出手即有大家氣。
祝允明是個性靈中人，全憑才氣作書，“狂放蓋世，千金立盡，面無吝色”，這是本色的祝允明。他的書法獨樹壹幟，狂草且不說，就是作小草，並無多少狂氣可使，但也是出手瀟灑自如，並無半點滯礙的。
後來清代書法家朱和羹在《臨池心解》中寫到：祝京兆大草深得右軍神理，而時露槍氣，小草則頓宕純和，行間茂密，亦復豐致蕭遠，庶幾媲美褚公。
祝允明《後赤壁賦》小草，可見大概。小草書並非祝允明的拿手傑作。他的大草氣勢雄健，粗放豪邁.而小楷則高雅醇和，古穆可掬。
相比之下小草並無明顯特征。但祝允明的小草書能既不盲目追求大草狂放之氣，又不拘於小楷的點畫潔凈而是頓挫有致、彬彬風采，儼然正規的小草風姿。
祝允明在書法上的高明之處，他不為習慣和個人風格所困擾，準確把握小草書體的風格特征而不“串調”，揮運有序，表明他是壹位了不起的大手筆。
祝允明書法改變了明朝書法單壹奉承朱氏皇家的風氣，壹改“臺閣體”壹統書法界的風氣，為我國書法的發展做出了貢獻。