史進是小說裏面第壹個出場的梁山好漢。
印象裏，小夥子應該長得不錯，屬於高高帥帥的那種，有點像浪子燕青。但如果說性格，倒是有點像李逵，有壹股子耿直勁，心裏想什麽就是什麽，沒有太多花花腸子。史進壹開始不相信王進的功夫，壹臉的不屑，但當他被王進打倒之後，不但不惱不怒，反而馬上下拜：“師父，沒奈何，只得請教”，稱得上爽快。
經過王進的悉心指點，史進的武藝大有提高，戰鬥力頗強，後來在好漢如雲的梁山泊排名也挺靠前，位居第二十三位，是馬軍八驃騎之壹，和大名鼎鼎的小李廣花榮、金槍手徐寧、青面獸楊誌等牛人並列。
但除此之外，史進的優點著實不多。如果從傳統老百姓的角度講，說難聽點，他絕對是壹個敗家子。史進的父親是村長兼治保主任，他又是家裏的獨生子，從小家境不錯。在崇尚“耕讀傳家久，詩書繼世長”的年代，最正統的出路應該是請個教書先生讀讀四書五經，努力去考個功名，如果不愛讀書就好好務農，熟悉家裏的大事小情準備接父親的班。但史進偏偏既不耕也不讀，啥都不愛幹，只好刺槍使棒。
妳想壹個農民的兒子，長到二十來歲，站起來比誰都高，長得比誰都壯，卻壹天到晚吃飽了什麽也不幹，壹把子力氣都用到舞槍弄棒上，父母肯定看不過眼。
估計史進的母親從小沒少數落他。當媽的都這樣，看孩子哪兒做得不對，壹見面就說，不厭其煩。但孩子壹般都是聽不進去，說了也根本就不頂用，不耐煩了還可能吼妳壹嗓子。最終，母親被史進生生給氣死了。史太公見老伴死了，壹下子也就想開了，在被氣死和順著兒子之間，無奈選擇了後者。既然妳愛學槍棒，就花錢給妳請師傅，妳愛耍酷，就請最好的手藝人給妳身上刺九條龍。反正，我順著妳還不行！
只可惜，史太公的錢花了不少，請的師父卻都不咋地，史進天天在那兒苦練，實際上只是花拳繡腿，關鍵時候根本派不上用場。要不是碰巧王進來到了莊上，又碰巧王進在要離開史家村那天看到了史進練武，他可能這輩子就這麽糊裏糊塗過下去了。要是哪天真的上陣打仗，自我感覺良好的他可能剛上去就讓人給滅了。
不過，就算練成了武藝的史進也沒有守住家業。父親死後，他壹來二去和少華山上的強人成了朋友，最終和官府作對，自己壹把火把村莊燒掉，壹跑了之。好好的壹個家業，就被他這麽給毀了。
有意思的是，史進就算是流落江湖，敗家子的作風也壹點都沒有改。他在去投奔師父王進的路上偶遇了魯提轄，壹見如故，又碰上了學武時的開手師父打虎將李忠。三個人去酒樓喝酒，聽得隔壁有人哭泣，原來是金氏父女受了鄭屠的欺負。
魯提轄想幫助他們，身上帶的錢卻不多，於是找史進和李忠借錢。史進壹下子就拿出來十兩銀子，而且表示“直甚麽，要哥哥還”。有人曾考證說，那時候壹兩銀子若換算成現在的人民幣，怎麽也值壹兩千塊錢，十兩銀子就是壹兩萬。第壹次見面，就壹下子拿出壹兩萬來送人，史進確實夠豪氣。但他難道沒想過自己正在逃難麽？這麽大手大腳地花錢，接下來的日子怎麽過下去？
果然，後來史進去了延安府沒找到師父王進，在北京住了幾天就坐吃山空，只好去外面攔路搶劫。從壹個好好的富家郎，生生折騰成了搶劫犯。妳說，氣死親媽、燒毀村莊、花光積蓄、攔路剪徑，這樣的孩子算不算敗家！誰生這樣的兒子，算是倒了八輩子的黴！
敗家也就算了，史進更大的問題在於沒腦子，思維簡單，缺智少謀。從以下三件事情當中，完全可以看得出來。
壹是和少華山強人的交往。陳達不聽朱武和楊春的勸告，非要從史家村借路前往華陰縣借糧。子承父業的史進當然不幹，嚴詞拒絕：“胡說！俺家現當裏正，正要拿妳這夥賊；今日倒來經由我村中過卻不拿妳，倒放妳過去，本縣知道，須連累於我。”然後，和陳達交戰，活捉了陳達。
朱武和楊春想救陳達，卻都打不過史進，只好使了壹條苦肉計：哥倆不帶人馬嘍啰，也不帶武器，自行走到史進莊裏，跪下受死。說我們和陳達壹起發過誓，不求同日生，但求同日死。現在妳把陳達抓了想送官，那就把我們壹塊都送去請賞吧！
史進壹下子就中招了，既然妳們這麽義氣，我把妳們送官的話不是好漢作風，會惹天下英雄恥笑。於是大手壹揮，請他們哥仨喝了頓酒，把他們都給放了。其實明眼人都看得出來，這不光是朱武他們有多麽義氣，更是因為他們吃準了史進的脾氣。
安全回來的朱武等三兄弟當然知恩圖報，派小嘍啰過來送禮。史進推辭不過，也就收了。收了禮當然要回禮，就這樣，妳來我往，史進和朱武他們的關系也越來越近。到了八月十五，史進約三位來莊裏賞月飲酒。沒想到，中間送信的人出了差錯，早就被人告了官。酒喝到壹半上，官兵就來了，把莊院團團圍住。
史進無奈，只好燒了莊院，殺散官兵，去了朱武他們的山寨。此時，他仍然不願意和強人為伍，打算去延安府尋師父王進，想去邊地“討個出身，求半世快樂”。面對朱武讓他做寨主的請求，表示“我是個清白好漢，如何肯把父母遺體來點汙了！妳勸我落草，再也休題。”然後離開山寨，去投奔王進。沒想到尋王進未果，花光了盤纏後去剪徑卻遇到了魯智深，最後走投無路，還是上了少華山，終於背離了自己的初衷，活成了自己討厭的樣子。
既然史進想做良民，不想做強盜，那麽就算不和山上的強人勢不兩立，也應該敬而遠之。就算為了壹個義字不能下手傷他們，也應該做得委婉壹些，做完之後也不要和他們交往過密。但史進毫無心機，最終弄得無法收拾。
第二件事是去華州府行刺太守。史進並不認識太守，也無怨無仇。他只是投少華山落草之後，有壹天在下山的時候碰到了壹個畫匠王義。王義說本州的賀太守看自己的女兒玉嬌枝長得漂亮，要娶為妾，被拒絕後就強奪了過去，王義卻被刺配遠惡軍州。
這太守確實是不咋地，強扭的瓜不甜，妳恃強扭了也就算了，但扭完之後王義就成了妳的老丈人啊，怎麽能還把人家刺配了呢！史進聽後，就殺了防送公人，救了王義，然後就去華州行刺太守。不知道當時史進心裏到底是在想啥，說他真的想鏟奸鋤惡吧，那太守做的壞事肯定不止這壹件，也不是今天才開始做，說他想英雄救美吧，他似乎又沒見過玉嬌枝的容貌，只是聽王義在說。
但不管怎樣，堂堂太守府是妳單槍匹馬就能闖的麽？太守是妳想殺就能殺的麽？退壹萬步說，就算真的僥幸刺死了太守，妳自己也救不出玉嬌枝來啊！但史進顯然沒想這麽多，腦袋壹熱就去了。結果當然是刺殺沒有成功，自己還被人家抓了，被關在了大牢裏。而且還把太守惹惱了，想聚起軍馬，去掃平少華山。要不是魯智深想拉史進上梁山入夥，來少華山找他發現了這件事，然後由宋江吳用等人用計把史進救出來，可能史進的小命也就丟了，山寨也不壹定保得住。
第三件事是打東平府時主動要求做內應。盧俊義捉了史文恭，根據晁蓋遺言，應該做梁山之主。宋江想讓位，盧俊義不從，眾人也不伏。於是宋江想出壹個主意，讓老天爺安排。他和盧俊義抓閹，壹個去打東平府，壹個去打東昌府，誰先破城誰就做梁山泊主。宋江抓的是東平府，帶人前去攻打。
史進自告奮勇說，自己以前在東平府時和壹個娼妓李瑞蘭有交情，關系挺好，想先偷偷過去做內應。就住在李瑞蘭的家裏，等宋江攻城時，他從家裏跑出來放壹把火，裏應外合，就能大功告成。
史進想得是挺美，但和妓女談感情，未免有點好傻好天真。他到李瑞蘭家屁股還沒坐熱，就被報了官捉拿到東平府裏，挨了壹頓痛打，押到了死囚牢裏。內應沒有做成，反倒還得讓宋江想辦法救他。
史進在沖鋒陷陣時確實算得上是壹員猛將，但在自己拿主意的時候，卻經常把事情搞砸。可見，史進實際上屬於有勇無謀之輩。他學了王進的壹身本事，但王進的為人處事計謀智慧，真的壹點也沒學來，難怪金聖嘆給他的評價是“粗魯”二字。
史進的本性不錯，慪死母親，那也不是他在主觀上有多麽不孝，而是由於少年任性。而我們都知道，孩子的毛病都是大人慣的，史進少年任性，還是史太公夫婦沒有從小教育好。或者說，教育不得法。對於史進這個獨生子，他們夫婦肯定是從小溺愛多於管教，最終難以約束，使得史進由著性子恣意瘋長。以史進的家境來看，他完全有條件文武兼學，實現自身能力與社會階層的向上躍升。若他的身上多壹些溫文爾雅，懂壹些人情事故，當是壹等壹的人物。
父母教育孩子，最終極的使命是讓他有足夠的學識和判斷能力，可以在社會上立足。可是，史太公老兩口沒有做到這壹點，既沒有讓史進多學壹點文化，也沒有讓他多經歷生活的歷練，使得他空有滿腔義氣，在社會面前卻是白紙壹張。也許，我們在看小說時，非常喜歡史進的豪爽義氣，但若是自己有了孩子，千萬別讓他學史進。