史前男人用纏腰帶，考古學家發現了7000年前的獸皮纏腰帶殘片，推測它的形狀類似嬰兒用的尿布。古希臘人也用纏腰帶，歷史學家懷疑只有奴隸才穿，公民的凱同衫下似乎是赤裸的。古羅馬人要多樣化，有的穿長襯褲，有的系包裹式纏腰帶。
13世紀
Braies出現了。Braies是薩克森語，指口袋似的寬松襯褲，長及膝蓋，用亞麻布做成，腰部穿有繩子可以束緊，從國王到農夫都穿它。到文藝復興時期，襯褲變短，前面開了門襟，這樣男士在小便時就不用脫下襯褲。打有皺褶的門襟要麽釘扣子，要麽用繩子抽緊，成為現代男褲款式的雛形。那時的男子不穿外褲，將緊身長筒襪套在襯褲外，用吊襪帶固定，所以亨利八世將襯褲的襠部墊厚。歷史學家推測，他可能在褲襠裏藏了浸著藥水的繃帶，以緩解梅毒帶來的痛苦。很多男子把襯褲門襟當做便利口袋，在裏面裝治療性病的藥品和錢。
都鐸時代
男式內褲變得穩重簡單，長至膝蓋，門襟上釘紐扣，面料除了亞麻也開始用棉布和絲綢。它逐漸演變成連衫褲，連衫褲又發展出長至腳踝的緊身襯褲。19世紀拳擊手約翰·蘇利瓦酷愛穿緊身襯褲打比賽，於是這種長襯褲又叫“約翰”。
1935年
Jockey在芝加哥賣出了世界上第壹條前片有Y字形縫線的三角內褲。三角內褲讓男人腿露出的面積達到極限，服裝史學家認為它的意義和文胸不相上下。3個月裏，三角內褲在美國售出3萬條，Jockey公司緊急生產出“陽剛”系列，用飛機送往美國各地的商場。拳擊短褲和三角褲的競爭從此開始，雙方都宣稱自己穿著更利於健康，更舒適。這壹時期，內褲縫上了松緊帶，“內褲”壹詞被收入詞典。
“二戰”結束後
男式內褲有了顏色和圖案，人造絲、滌綸、萊卡等新興面料為內褲增加了緊度和彈性，三角褲的款式更為簡潔。英國70年代流行緊身牛仔褲，三角褲壹時戰勝了拳擊內褲。
80年代
李維斯牛仔褲掀起了拳擊內褲旋風。英國名模、流行歌星尼克·卡門(NickKamen)為李維斯501牛仔褲拍了該品牌最著名的廣告。在洗衣店裏，尼克只穿條內褲坐在洗衣機前，他穿的可是沒有Y字形的白色純棉拳擊內褲。被煽動起來的女人們紛紛買回成打的拳擊內褲，似乎自家男人穿上拳擊內褲就變成了可愛的尼克。保羅·史密斯等新銳設計師也開始設計拳擊內褲，當然他的內褲上少不了彩虹條紋。像史密斯的外套壹樣，拳擊內褲成為雅皮士的行頭；而穿三角褲的男人永遠是媽媽的乖兒子，看那有Y字縫線的三角褲多像嬰兒尿布！內褲的時裝化，讓男人們第壹次對這件小衣服有了態度上的傾向。最初男式內褲只突出宣傳實用性和健康，時尚工業和男同性戀賦予了男式內衣市場多姿多彩，多了丁字褲、低腰三角褲等受人非議的款式。
90年代
凱特·莫斯和搖滾歌星馬奇·馬克壹同為卡爾文·克萊恩拍了幅受到嚴苛批評的內褲廣告。馬奇·馬克赤裸上身，摟著只穿條內褲的莫斯，他牛仔褲腰外露出白色內褲的松緊邊，上面的品牌標識清晰可見。2008年，超短拳擊緊身內褲最流行，比約·博格的該款內褲，褲腿僅長25厘米。
21世紀
1999年臺灣King style專利囊袋內褲發明人康家銘先生，由於內褲因素導致婚後長期不孕，並對於傳統男性內褲缺乏改進不滿，於是從男人的生理構造的特點出發來設計男士內褲的通風透氣、舒適度。內褲的設計不僅有特制的陰囊袋，使陰囊通風透氣保持幹爽的同時，還可以避免陰囊與大腿的摩擦和擠壓，其獨特的定位JJ向上和向下的2種基本款。將男人的陰囊與JJ隔離放置，JJ勃起也可以順勢定位，三處開口不僅通風幹爽，尿尿更是超級方便。在以往男士內褲只從花色布料的設計而忽略了男人生理特點的設計上可謂是壹種創新的突破。