米芾平生於書法用功最深，成就最大。米芾自稱自己的作品是“集古字”，對古代大師的用筆、章法及氣韻都有深刻的領悟，這也在壹定程度上說明了米芾學書在傳統上下了很大功夫。米芾未卷入政治漩渦，生活相對安定，後當上書畫博士，飽覽內府藏書，熟諳千載故事，古人得失，如數家珍。他少時苦學顏、柳、歐、褚等唐楷，打下了厚實的基本功。蘇軾被貶黃州時，他去拜訪求教，東坡勸他學晉。元豐五年（1082）開始，米芾潛心魏晉，以晉人書風為指歸，尋訪了不少晉人法帖，連其書齋也取名為“寶晉齋”。今傳王獻之墨跡《中秋帖》，據說就是他的臨本，形神精妙至極。米芾壹生轉益多師，在晚年所書《自敘》中也這樣說道：“余初學，先學寫壁，顏七八歲也。字至大壹幅，寫簡不成，見柳而慕其緊結，乃學柳《金剛經》。久之，知其出於歐，乃學歐。久之，如印板排算，乃慕褚而學最久，又摩段季轉折肥美，八面皆全。久之，覺段全澤展《蘭亭》，遂並看法帖，入晉魏平淡，棄鐘方而師師宜宮，《劉寬碑》是也。篆便愛《咀楚》、《石鼓文》。又悟竹簡以竹聿行漆，而鼎銘妙古老焉。”
米芾以書法名世，他的成就完全來自後天的苦練，米芾每天臨池不輟，史料記載：“壹日不書，便覺思澀，想古人未嘗半刻廢書也。”“智永硯成臼，乃能到右軍(王羲之)，若穿透始到鐘(繇)、索(靖)也，可永勉之。”他兒子米友仁說他甚至大年初壹也不忘寫字。(據孫祖白《米芾米友仁》)。米芾作書十分認真，自己說：“佘寫《海岱詩》，三四次寫，間有壹兩字好，信書亦壹難事”(明範明泰《米襄陽外記》)。壹首詩，寫了三四次，還只有壹兩字自己滿意，其中的甘苦非個中行家裏手不能道，也可見他創作態度的嚴謹。
米芾的書法在宋四家中，列蘇東坡和黃庭堅之後，蔡襄之前。然如果不論蘇東坡壹代文宗的地位和黃庭堅作為江西詩派的領袖的影響，但就書法壹門藝術而言，米芾傳統功力最為深厚，尤其是行書，實 出二者之右。明代董其昌《畫禪室隨筆》謂：“吾嘗評米字，以為宋朝第壹，畢竟出於東坡之上。即米顛書自率更得之，晚年壹變，有冰寒於水之奇。”皇帝的詢問書法，米芾自稱自己是“刷字”，明裏自謙而實點到精要之處，“刷字”，體現他用筆迅疾而勁健，盡興盡勢盡力。他的書法作品，大至詩帖，小至尺牘、題跋都具有痛快淋漓，欹縱變幻，雄健清新的特點。 從現存的近六十幅米芾的手跡來看，“刷”這壹個字正將米字的神采活脫脫地表現出來，無怪乎蘇東坡說：“米書超逸入神。”又說“海嶽平生篆、隸、真、行、草書，風檣陣馬。沈著痛快，當與鐘王並行。非但不愧而已。”米芾的書法影響深遠，尤在明末，學者甚眾，像文徵明、祝允明、陳淳、徐渭、王覺斯、傅山這樣的大家也莫不從米子中取壹“心經”，這種影響壹直延續到現在。
米芾除書法達到極高的水準外，其書論也頗多。著有《書史》、《海嶽名言》、《寶章待訪錄》、《評字帖》等。顯示了他卓越的膽識和精到的鑒賞力，對前人多有譏貶，然決不因襲古人語，為歷代書家所重，但過頭話也不少，誚顏柳、貶旭素，苛刻求疵。 米芾傳世墨跡主要有《苕溪詩卷》、《蜀素帖》、《方圓庵記》、《天馬賦》等，而翰劄小品尤多。
米芾擅水墨山水，人稱“米氏雲山”，但米芾畫跡不存在於世。但目前唯壹能見到的，也很難說是真正意義上的“米畫”——《珊瑚筆架圖》，畫壹珊瑚筆架，架左書“金坐”二字。然後再加上米點和題款，米家山水便赫然而出。米芾以畫代筆，頗有意趣。