他事業上的失敗主要歸因於性格上的混亂、得過且過和優柔寡斷。方鴻漸的壹生，可以簡單概括為壹個字“混”。他從來沒有為自己的人生做過規劃，也從來沒有設定過目標。他更像是漂浮在海面上的浮木，無論飄到哪裏。在他早期的研究中，他迷失了。進入大學，先進社會學系，後轉哲學系，最後轉中文系畢業，沒有任何規劃。更何況，他的留學純屬偶然，只是因為他素未謀面的未婚妻突然去世，給了他留學的機會。他從來沒有想過留學的真正意義，盲目的選擇了留學。稱之為“遊學”比“留學”更準確。在國外的四年裏，他換了三所大學，在倫敦、巴黎和柏林聽了幾門課程。他興趣廣泛，卻什麽也沒學到，以至於最後不得不買個假文憑湊數。沒有長遠的規劃，認真的態度，堅持不懈的毅力，他在學業上的失敗是必然的。
他的愛情生活亂七八糟的主要原因來自於他自身的膽怯和懦弱，他沒有主見。留學歸來的船上，方鴻漸抵擋不住鮑小姐的誘惑，和她發生了性關系。最後，她只能聽鮑小姐的使喚，被冷落，卻又不知所措。從這裏可以明顯看出，方鴻漸在和鮑小姐的這種關系中，壹直處於被動地位。在壹段關系中，有主見的人往往掌握著主動權，而沒有主見的人則會處於被動地位。在和蘇的關系中，方鴻漸雖然對蘇從來沒有興趣，但因為“缺乏現成的閨蜜”，他也沒有自知之明去招惹蘇。蘇比鮑小姐控制欲強，方鴻漸沒主見，比較被動。方鴻漸對壹見鐘情，但由於膽怯懦弱，沒有勇氣向蘇攤牌。毫無疑問，這段感情為他和唐曉芙的關系埋下了壹顆“定時炸彈”。當他終於鼓足勇氣和蘇把事情說出來的時候，他和的感情已經被蘇破壞了。然而，由於他的懦弱，他沒有勇氣認真向惱羞成怒的唐曉芙解釋修復這段關系。他反而輕易選擇了放棄，最後這段感情無疾而終。
？最後方鴻漸被時代踢出局，成了沒有“清高”角色的“多余人”。他的“清高”讓他與這個社會格格不入。方鴻漸在三閭大學任教期間，在復雜的人際關系中表現得像個“低能兒”。他對這個世界壹無所知，不夠圓滑，經常把自己和別人置於尷尬的境地。他誠實善良。他不想用假文憑來為自己謀利，欺騙更多的人。最後，他被三閭大學校長高松年降職開除。他不想隨波逐流，最後被現實的墻給撞了。
受到西方文化的洗禮，方鴻漸有著對自由的率真和向往，以及浪漫的理想主義情節。然而，從自由開放的異國回到中國惡劣的人文環境，方鴻漸是孤獨的，他找不到精神。漂浮沈溺於社會的染缸，面對理想與現實的沖突，方鴻漸感受到了心靈的掙紮和靈魂的孤獨。他能看透現實，又不願意順從現實，但又缺乏改變現實的勇氣和能力，所以只能在圍城中掙紮，成為被社會拋棄的“多余人”。
方鴻漸“變態人格”的塑造有其必然的原因。從生活環境來看，不僅整個政治環境令人沮喪，自身的小環境也令人失望。當時戰火紛飛，顛沛流離成為當代大多數人的生活狀態。戰爭會摧毀人們實際擁有的很多東西，在社會動蕩的時刻，人們的生命財產得不到保障。所以戰亂時代的人容易失去安全感，患得患失。與此同時，戰爭的炮火像籠罩在人們頭上的陰霾，使人極度消沈頹廢，產生厭世情緒，生活在戰爭中的方鴻漸也難逃這種社會情緒的影響。這種厭世情緒壹直潛伏在方鴻漸心裏，影響了他的壹生。除了政治背景，他自身生活的小環境也促進了他“變態人格”的形成。方鴻漸作為壹個士紳家庭的長子，在銀行行長嶽父的支持下，生活相對富裕，但出身世家卻因戰亂影響逐漸失傳。他從國外回來後，主要貨源來自嶽父。依賴別人是極其難受的，尤其是他和嶽父家唯壹的聯系，未婚妻已經去世。這段感情從現實變成了空虛。他極度敏感，患得患失。在這種虛假的關系中，他找不到充分的安全感，但他也沒有足夠的能力給自己安全感。這種無力感和挫敗感困擾了他壹生。
當然方鴻漸的悲劇性格和他接觸的文化是分不開的。首先，作為壹個傳統意識很強的鄉紳家庭的長子，他早期接受了傳統思想文化的影響。傳統文化決定了方鴻漸性格中“懦弱、被動、固執己見、缺乏鬥爭意識”的壹面。他沒有進取精神，他的主要思想來源於道家的無為而治，所以當他面對挫折時，只能消極逃避，選擇無為而治，順其自然。同時，他生活在壹個中西文化相互碰撞的時代。壹方面，辛亥革命後，西方文化思潮不斷湧入中國，倡導新學成為思想界和文學界的主流，西方先進思想在中國廣泛傳播。此外，方鴻漸四年的留學經歷也給他註入了西方的思想，使他的思想不斷西化。他壹方面表現出對自由的極大向往，另壹方面又追求西方的生活方式，形成了小資產階級享樂主義的生活方式。當然，他對西方文化沒有全面透徹的了解，也沒有走進西方文化的核心和精髓。所以方鴻漸的復雜人格是在中西文化的碰撞交織中形成的。可以說，他的“變態人格”就是這個時代的產物。
方鴻漸的悲劇不僅僅是他個人的悲劇，更是整個時代的悲劇。作為《圍城》中的主角，他的個人形象非常具有代表性和概括性，他的形象是這個時代大多數知識分子的縮影。方鴻漸作為壹個“多余人”的形象，體現了中國文人的某些劣根性。方鴻漸在戰爭時期充分體現了“無事不登三寶殿”。這種“文人形象”最突出的特點就是“無用”和“得過且過”。他們的生活就是用來“混日子”的。他們抱怨目前的生活不是自己滿意的樣子，但他們遵循“順其自然”的原則，不做改變。方鴻漸的悲劇源於他的厭世，但在某種程度上，方鴻漸的悲劇更像是他自己的理想浪漫主義。他的理想世界和理想生活是如此美好，以至於他有壹種永遠不得安寧，永遠不滿足於現在，從而永遠痛苦下去的感覺，他進入了這種無盡的循環，難以擺脫。同時，方鴻漸的個人悲劇，其實也暗示了當時教育的某些缺陷，以及當時某些文化的失敗。當然，從具體分析，當時的現代教育很難擺脫傳統教育的禁錮和束縛，總是忽視實踐教學的重要性，單純註重理論知識的傳授。當時的教育更像是“授人以魚”，直接教給學生生活的本質，而忽略了“授人以魚”，忘記了教會當代學生如何在社會上生活、謀生。尤其是在西方工業文明的沖擊下，實踐能力變得更加重要。正是方鴻漸這樣的知識分子所缺乏的這種“釣魚”技巧，使他們與社會脫節，沒有為自己構建的理想世界采取行動，導致理想與現實的矛盾，最終成為被社會淘汰的多余人。對於現代教育來說，方鴻漸的形象具有強烈的警示意義。